N--glycin-ethylester | 4526-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N--glycin-ethylester
• 英文别名: N-Carbobenzoxy-L-cysteinyl-glycin-ethylester；Carbobenzoxy-cystein-glycin-ethylester；Ethyl-N-Z-cys-glycinat
• CAS: 4526-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: UXIVBBVCIBYIDI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,6R)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 、 N--glycin-ethylester 在 四(三苯基膦)钯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81 %的产率得到ethyl 2-((R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((2R,6R)-2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-2H-pyran-3-yl)thio)propanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基取代立体特异性 S-糖基化

  摘要：

  S-糖苷比O-糖苷对化学降解和酶促水解更稳定，并且硫代糖肽/蛋白质在生命系统中也表现出关键的生物活性。然而，通用和立体选择性合成策略仍然具有挑战性。在此，通过钯催化的烯丙基取代开发了一种通用的S-糖基化方法，在温和条件下分别形成 α- 和 β- 硫代糖苷。可以耐受多种底物，以立体特异性方式提供硫糖苷，收率为 70%–86%。该协议还创建了对各种S连接二糖和糖肽的快速访问。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300129
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-S-trityl-L-cysteine 在 吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N--glycin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  On Cysteine and Cystine Peptides. I. New S-Protecting Groups for Cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00879a019

文献信息

• Schnabel,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 688, p. 238 - 249
  作者：Schnabel,E.

  DOI：——

  日期：——
• Polypeptides. LI. Application of S-ethylcarbamoylcysteine to the synthesis of a protected heptatetracontapeptide related to the primary sequence of ribonuclease T1
  作者：Harold T. Storey、John Beacham、Stanley F. Cernosek、Frances M. Finn、Chizuko Yanaihara、Klaus Hofmann

  DOI：10.1021/ja00772a040

  日期：1972.8
• Shchukina,L.A. et al., Doklady Chemistry, 1961, vol. 136, p. 241 - 242
  作者：Shchukina,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——