2-(5-phosphono)furanylindole | 213124-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-phosphono)furanylindole
• 英文别名: [5-(1H-indol-2-yl)furan-2-yl]phosphonic acid
• CAS: 213124-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₀NO₄P
• 分子量: 263.189
• InChiKey: IAGVLEUJVHKJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

文献信息

• US6054587A
  申请人：——

  公开号：US6054587A

  公开（公告）日：2000-04-25
• US6294672B1
  申请人：——

  公开号：US6294672B1

  公开（公告）日：2001-09-25
• [EN] NOVEL INDOLE AND AZAINDOLE INHIBITORS OF FRUCTOSE-1,6-BISPHOSPHATASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES D'INDOLE ET D'AZAINDOLE INHIBITEURS DE FRUCTOSE-1,6-BIOPHOSPHATASE
  申请人：——

  公开号：WO1998039342A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  [EN] Novel indole and azaindole compounds of structure (1) and their use as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors is described wherein: B is selected from the group consisting of -NH-, -N= and -CH=; D is selected from the group consisting of (a) and (b); Q is selected from the group consisting of -C= and -N- with the proviso that when B is -NH- then Q is -C= and D is (c), when B is -CH= then Q is -N- and D is (d), when B is -N=, then D is (e) and Q is -C=; A, E, and L are selected from the group consisting of -NR<8>2, -NO2, -H, -OR<7>, -SR<7>, -C(O)NR<4>2, halo, -COR<11>, -SO2R<3>, guanidine, amidine, -NHSO2R<5>, -SO2NR<4>2, -CN, sulfoxide, perhaloacyl, perhaloalkyl, perhaloalkoxy, C1-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C2-C5 alkynyl, and lower alicyclic, or together A and L form a cyclic group, or together L and E form a cyclic group, or together E and J form a cyclic group including aryl, cyclic alkyl, and heterocyclic; J is selected from the group consisting of -NR<8>2, -NO2, -H, -OR<7>, -SR<7>, -C(O)NR<4>2, halo, -C(O)R<11>, -CN, sulfonyl, sulfoxide, perhaloalkyl, hydroxyakyl, perhaloalkoxy, alkyl, haloalkyl, aminoalkyl, alkenyl, alkynyl, alicyclic, aryl, and aralkyl, or together with Y forms a cyclic group including aryl, cyclic alkyl and heterocyclic alkyl; X is selected from the group consisting of alkylamino, alkyl(hydroxy), alkyl(carboxyl), alkyl(phosphonate), alkyl, alkenyl, alkynyl, alkyl(sulfonate), aryl, carbonylalkyl, 1,1-dihaloalkyl, aminocarbonylamino, alkylaminoalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylthio, alkylaminocarbonyl, alkylcarbonylamino, alicyclic, aralkyl, and alkylaryl, all optionally substituted; or together with Y forms a cyclic group including aryl, cyclic alkyl, and heterocyclic; Y is selected from the group consisting of -H, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, alicyclic, aralkyl, aryloxyalkyl, alkoxyalkyl, -C(O)R<3>, -S(O)2R<3>, -C(O)-OR<3>, -CONHR<3>, -NR<2>2, and -OR<3>, all except H are optionally substituted; or together with X forms a cyclic group including aryl, cyclic alkyl, and heterocyclic; R<1> is independently selected from the group consisting of -H, alkyl, aryl, alicyclic where the cyclic moiety contains a carbonate or thiocarbonate, -C(R<2>)2-aryl, alkylaryl, -C(R<2>)2OC(O)NR<2>2, -NR<2>-C(O)-R<3>, -C(R<2>)2-OC(O)R<3>, C(R<2>)2-O-C(O)OR<3>, -C(R<2>)2OC(O)SR<3>, alkyl-S-C(O)R<3>, alkyl-S-S-alkylhydroxy, and alkyl-S-S-S-alkylhydroxy and pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés d'indole et d'azaindole, dont la structure (1), et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de fructose-1,6-biophasphatase. Dans cette formule, B est sélectionné dans le groupe contenant -NH-, -N= et -CH=; D est sélectionné dans le groupe contenant (a) et (b); Q est sélectionné dans le groupe contenant -C= et -N- à condition que, lorsque B représente -NH-, Q représente -C= et D (c), lorsque B représente -CH=, Q représente -N- et D (d), lorsque B représente -N=, D représente (e) et Q -C=; A, E et L sont sélectionnés à partir du groupe contenant -NR<8>2, -NO2, -H, -OR<7>, -SR<7>, -C(O)NR<4>2, un halo, -COR<11>, -SO2R<3>, de la guanidine, de l'amidine, -NHSO2R<5>, -SO2NR<4>2, -CN, un sulfoxyde, un acyle entièrement halogéné, un alkyle entièrement halogéné, un alkoxy entièrement halogéné, un alkyle C1-C5, un alcényle C2-C5, un alkynyle C2-C5 et un alicyclique de faible poids moléculaire; ou bien A et L forment ensemble un groupe cyclique, ou L et E forment ensemble un groupe cyclique, ou E et J forment ensemble un groupe cyclique contenant un aryle, un alkyle cyclique et un hétérocyclique; J est sélectionné dans le groupe contenant -NR<8>2, -NO2, -H, -OR<7>, -SR<7>, -C(O)NR<4>2, un halo, -C(O)R<11>, -CN, un sulfonyle, un sulfoxyde, un alkyle entièrement halogéné, un hydroxyalkyle, un alkoxy entièrement halogéné, un alkyle, un haloalkyle, un aminoalkyle, un alcényle, un alkynyle, un alicyclique, un aryle et un aralkyle; ou bien J forme avec Y un groupe cyclique contenant un aryle, un alkyle cyclique et un alkyle hétérocyclique; X est sélectionné à partir du groupe contenant un alkylamino, un alkyl(hydroxy), un alkyl(carboxyl), un alkyl(phosphonate), un alkyle, un alcényle, un alkynyle, un alkyl(sulfonate), un aryle, un carbonylalkyle, 1,1-dihaloalkyle, un aminocarbonylamino, un alkylaminoalkyle, un alkoxyalkyle, un alkylthioalkyle, un alkylthio, un alkylaminocarbonyle, un alkylcarbonylamino, un alicyclique, un aralkyle et un alkylaryle, tous éventuellement substitués; ou bien X forme avec Y un groupe cyclique contenant un aryle, un alkyle cyclique et un hétérocyclique; Y est sélectionné dans le groupe contenant -H, un alkyle, un alcényle, un alkynyle, un aryle, un alicyclique, un aralkyle, un aryloxyalkyle, -C(O)R<3>, -S(O)2R<3>, -C(O)-OR<3>, -CONHR<3>, -NR<2>2 et -OR<3>, tous, à l'exception de H, sont éventuellement substitués; ou bien Y forme avec X un groupe cyclique contenant un aryle, un alkyle cyclique et un hétérocyclique; R<1> est sélectionné indépendamment dans le groupe contenant -H, un alkyle, un aryle, un alicyclique dans lequel la fraction cyclique contient un carbonate ou un thiocarbonate, -C(R<2>)2-aryle, un alkylaryle, -C(R<2>)2OC(O)NR<2>2, -NR<2>-C(O)-R<3>, -C(R<2>)2-OC(O)R<3>, C(R<2>)<2>-O-C(O)OR<3>, -C(R<2>)2OC(O)SR<3>, un alkyl-S-C(O)R<3>, un alkyl-S-S-alkylhydroxy, et un alkyl-S-S-S-alkylhydroxy. L'invention concerne également des promédicaments et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés.