1-(methoxymethoxy)-2-(1E)-1-propen-1-yl benzene | 1042351-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(methoxymethoxy)-2-(1E)-1-propen-1-yl benzene
• 英文别名: 1-(methoxymethoxy)-2-[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 1042351-19-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: NFQVKOJJMZPAKU-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 1-(methoxymethoxy)-2-(1E)-1-propen-1-yl benzene 在 四甲基乙二胺 、 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(methoxymethoxy)-2-(2-methylhexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  对位取代的β-甲基苯乙烯的对映选择性羰基化反应的应用

  摘要：

  邻位取代的（E）-β-甲基苯乙烯的对映选择性碳酸酯化提供了具有广泛合成潜力的手性锂化中间体。具体地，具有邻氨基甲基，醚和恶唑啉基的β-甲基苯乙烯已用于手性芳族化合物和杂芳族化合物如异喹啉，异喹啉酮，苯并呋喃和异苯并呋喃酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo800941h
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-2-(methoxymethoxy)benzene 在 tetrakis(triethylphosphite)nickel(0) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68 %的产率得到1-(methoxymethoxy)-2-(1E)-1-propen-1-yl benzene
  参考文献：
  名称：

  使用多相氢化镍催化剂进行烯烃异构化

  摘要：

  过渡金属催化的烯烃异构化是一种用于将烯烃安装到其原始位置远端的使能技术。由于其结构明确，均相催化剂可以进行微调以优化反应活性、立体选择性和位置选择性，但它们通常存在不稳定和不可回收性的问题。非均相催化剂通常具有很高的鲁棒性，但仍然缺乏活性位点特异性，并且难以通过结构修饰来合理改进。已知的用于烯烃异构化的单中心多相催化剂利用贵金属和定制的、昂贵的且合成强度高的载体。此外，它们通常具有中等的反应性，这激励我们开发一种多相催化剂，其活性位点由地球上丰富的元素制成的容易获得的化合物制成。先前的工作表明，Ni[P(OEt) 3 ] 4被 H 2 SO 4质子化后形成非常活跃的均相催化剂，产生 [Ni–H] +活性位点。这种催化剂非常活跃，但也很容易分解，这严重限制了它的实用性。在此，我们表明，通过使用固体酸（硫酸化氧化锆，SZO 300 ），不仅可以防止这种分解，而且可以保持高活性，提高选择性，并且

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04719

文献信息

• Modular Ni(0)/Silane Catalytic System for the Isomerization of Alkenes
  作者：Kiana E. Kawamura、Alison Sy-min Chang、Daryl J. Martin、Haley M. Smith、Parker T. Morris、Amanda K. Cook

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00010

  日期：2022.2.28

  versatile catalytic system that is effective for the formation of internal alkenes with high yield and selectivity for the E-alkene. The use of silanes as mild activators enables isomerization of substrates with a variety of functional groups, including acid-labile groups. The broad substrate scope, enabled by catalyst design, makes this catalytic system a strong candidate for use in tandem catalytic applications

  烯烃在所有化学领域中普遍用作起始材料和合成目标。控制它们沿链的几何形状和位置对于它们的反应性和特性至关重要，但仍然具有挑战性。烯烃异构化是一种合成目标烯烃的原子经济过程，可以使用过渡金属催化剂控制选择性。温和、选择性异构化反应性的发展为烯烃的远程官能化提供了高效的串联催化系统，在该过程中，起始烯烃在官能化步骤之前被异构化到新的位置。开发用于远程功能化应用的异构化催化剂的主要挑战是（i）催化剂结构缺乏模块化和（ii）在催化剂活化过程中需要非模块化和/或苛刻的添加剂。我们通过模块化 (NHC)Ni(0)/硅烷催化系统 (NHC,N-杂环卡宾），展示了使用三芳基硅烷和易于获得的 (NHC)Ni(0) 配合物原位形成所提出的活性 (NHC)(甲硅烷基)Ni-H 物质。我们表明，通过修饰辅助配体和硅烷配偶体来分别修饰催化剂的空间和电子性质是很容易实现的，创造了一种独特的多功能催化体系，可有效地形成具有高产率和选择性的内烯烃。E