1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-hydroxy-5-pentyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 1627500-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-hydroxy-5-pentyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• CAS: 1627500-50-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: WMOYMJNRCMRMAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-hydroxy-5-pentyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(allyloxy)-5-pentyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体吡咯烷-2,3-二酮和β-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  报道了高度取代的吡咯烷-2，3-二酮的简便，非对映选择性合成，以及这些杂环到新的β-氨基酸和进一步官能化衍生物的一步转化。此方法涉及异常温和的一锅三组分环化/烯丙基化，然后进行克莱森重排，以提供功能强大且包含全碳四元立体中心的不寻常的吡咯烷酮产品。报道的反应序列操作简单，对非对映异构选择性好，并且可以通过克级访问有价值的杂环支架和无法通过现有方法轻易获得的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01185
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxy-3-phenylacrylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-hydroxy-5-pentyl-4-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体吡咯烷-2,3-二酮和β-氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  报道了高度取代的吡咯烷-2，3-二酮的简便，非对映选择性合成，以及这些杂环到新的β-氨基酸和进一步官能化衍生物的一步转化。此方法涉及异常温和的一锅三组分环化/烯丙基化，然后进行克莱森重排，以提供功能强大且包含全碳四元立体中心的不寻常的吡咯烷酮产品。报道的反应序列操作简单，对非对映异构选择性好，并且可以通过克级访问有价值的杂环支架和无法通过现有方法轻易获得的β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01185

文献信息

• A Rapid Synthesis of 4-Oxazolidinones: Total Synthesis of Synoxazolidinones A and B
  作者：Nataliia V. Shymanska、Il Hwan An、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1002/anie.201402310

  日期：2014.5.19

  A five‐step total synthesis of the marine natural product synoxazolidinone A was achieved through a diastereoselective imine acylation/cyclization cascade. Synoxazolidinone B and a series of analogues were also prepared to explore the potential of these 4‐oxazolidinone natural products as antimicrobial agents. These studies confirmed the importance of the chlorine substituent for antimicrobial activity

  通过非对映选择性亚胺酰化/环化级联反应完成了海洋天然产物Synoxazolidinone A的五步全合成。还制备了Synoxazolidinone B和一系列类似物，以探索这些4-恶唑烷酮天然产物作为抗菌剂的潜力。这些研究证实了氯取代基对于抗菌活性的重要性，并揭示了对某些细菌菌株同样有效的简化的二氯衍生物。