2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-ol | 1294009-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1294009-05-4
• 化学式: C₉H₁₇BO₃
• 分子量: 184.043
• InChiKey: SDQIEQJUQUFRHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-噻吩基)膦 、 (-)-苯并四咪唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (S)-N-(4-methoxybenzyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(p-tolyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用B（pin）取代的亲电试剂的无环酯的对映选择性α-烯丙基化：通过Pd / Lewis碱催化的立体控制元素的独立调节

  摘要：

  Lewis碱和Pd催化剂之间的配合可使用双官能团B（pin）取代的亲电试剂对芳基和乙烯基乙酸酯进行直接对映选择性α-官能化。认识到两种催化剂都可以控制必要的立体化学方面，是该方法成功的关键。Lewis碱催化剂控制反应的对映选择性，而Pd催化剂调节烯基-B（pin）构型。这是在Pd催化的烯丙基烷基化过程中使用协同催化控制两个立体化学特征的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201803543
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用B（pin）取代的亲电试剂的无环酯的对映选择性α-烯丙基化：通过Pd / Lewis碱催化的立体控制元素的独立调节

  摘要：

  Lewis碱和Pd催化剂之间的配合可使用双官能团B（pin）取代的亲电试剂对芳基和乙烯基乙酸酯进行直接对映选择性α-官能化。认识到两种催化剂都可以控制必要的立体化学方面，是该方法成功的关键。Lewis碱催化剂控制反应的对映选择性，而Pd催化剂调节烯基-B（pin）构型。这是在Pd催化的烯丙基烷基化过程中使用协同催化控制两个立体化学特征的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/chem.201803543

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF MUTANT FORMS OF EGFR<br/>[FR] INHIBITEURS DE FORMES MUTANTES DE L'EGFR
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2021133809A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (I) : or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.

  本公开提供了一种由结构公式（I）表示的化合物：或其药用可接受的盐，用于治疗癌症。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ANTI-VIRAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2021150806A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention discloses compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which inhibit Respiratory Syncytial Virus (RSV) or HMPV. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from RSV or HMPV infection. The invention also relates to methods of treating an RSV or HMPV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药：其抑制呼吸道合胞病毒(RSV)或HMPV。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给药于患有RSV或HMPV感染的主体。该发明还涉及通过施用包含本发明化合物的药物组合物来治疗主体中的RSV或HMPV感染的方法。
• Synthesis of tri-substituted vinyl boronates via ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis
  作者：Christie Morrill、Timothy W. Funk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.069

  日期：2004.10

  Tri-substituted vinyl pinacol boronates, which are key reactive intermediates in a variety of transformations, are synthesized using ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis of α-substituted vinyl boronates and various alkenes. Cross-metathesis of 2-isopropenyl pinacol boronate proceeds with moderate yield and high Z-selectivity when sterically unhindered cross partners are used. Cross-metathesis

  三取代的乙烯基频哪醇硼酸酯是各种转化中的关键反应中间体，是使用钌催化的α-取代的硼酸乙烯基酯与各种烯烃的交叉复分解反应合成的。当使用空间不受阻碍的交叉伙伴时，2-异丙烯基频哪醇硼酸酯的交叉复分解以中等收率和高Z-选择性进行。还实现了具有比甲基更大的α-取代基的硼酸乙烯基酯的交叉复分解。在这些情况下，产率和Z-选择性较低，并且交叉复分解反应的成功高度依赖于围绕α-取代的乙烯基硼酸酯的双键的空间体积。
• Formal Regiocontrolled Hydroboration of Unbiased Internal Alkynes via Borylation/Allylic Alkylation of Terminal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan Carlos Carretero

  DOI：10.1021/ol4007663

  日期：2013.4.19

  boronates from terminal alkynes, a propargyl directing (2-pyridyl)sulfonyl group allows terminal alkynes to undergo Cu-catalyzed B2(pin)2-borylation and subsequent Cu-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents without affecting the pinacolboronate moiety, thereby formally enabling a highly stereo- and regiocontrolled access to hydroboration products of unbiased dialkyl internal alkynes.

  在从末端炔烃中获得三取代的硼酸乙烯基酯时，指导炔丙基的（2-吡啶基）磺酰基可使末端炔烃经历Cu催化的B 2（pin）2硼化反应，随后与Grignard试剂进行Cu催化的烯丙基烷基化反应，而不会影响频哪醇硼酸酯部分，从而正式实现了高度立体和区域控制的无偏二烷基内部炔烃硼氢化产物的获得。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF TEAD FOR TREATING CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE TEAD POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2022020716A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The invention relates to compounds and methods of using said compounds, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, for treating diseases and conditions mediated by TEAD, such as cancer.

  该发明涉及化合物及其使用方法，以及含有这些化合物的药物组合物，用于治疗由TEAD介导的疾病和病况，如癌症。