(RS)-2-(9,10-Dihydro-1-hydroxy-4,8-dimethoxy-9,10-dioxo-2-anthrylmethyl)-3-oxobuttersaeure-ethylester | 95384-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (RS)-2-(9,10-Dihydro-1-hydroxy-4,8-dimethoxy-9,10-dioxo-2-anthrylmethyl)-3-oxobuttersaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2-[(1-hydroxy-4,8-dimethoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 95384-67-1
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: NZJGUUWZEZMZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(9,10-Dihydro-1-hydroxy-4,8-dimethoxy-9,10-dioxo-2-anthrylmethyl)-3-oxobuttersaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 air 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-Hydroxy-4,8-dimethoxy-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  分子内Marschalk反应合成蒽环-XXVII蒽环：合成feudomycinones和rhodomycinones

  摘要：

  1,4,5-三羟基-9,10-蒽醌区域选择性转化为α羟基二氯化物18-21，其环化，得到predominantely天然可配置9,10-反式-diols 1，3，26，和27（80至96％de）。所述monotrifluoroacetates 38-40从派生反式-diols经由溴化羟基在C-7，以产生几乎完全7,9-顺-9,10-反三醇α 1 -rhodomycinone（4），feudomycinone d（7）和4- 0-甲基-β-菱霉素（42）。通过10个脱氧化合物33和34的羟基化反应，获得了具有较低的化学和立体选择性的非地霉素A（5）和C（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91521-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-Chlormethyl-4-hydroxy-1,5-dimethoxy-9,10-anthrachinon 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (RS)-2-(9,10-Dihydro-1-hydroxy-4,8-dimethoxy-9,10-dioxo-2-anthrylmethyl)-3-oxobuttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Behnke, Bert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1818 - 1838

  摘要：

  DOI：