(E)-1-((2-bromo-2-(4-chlorophenyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 1454773-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((2-bromo-2-(4-chlorophenyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1454773-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClO₂S
• 分子量: 371.682
• InChiKey: BWMWWHVAILPYPS-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 ferric(III) bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(E)-1-((2-bromo-2-(4-chlorophenyl)vinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Iron Halide-Mediated Regio- and Stereoselective Halosulfonylation of Terminal Alkynes with Sulfonylhydrazides: Synthesis of (E)-β-Chloro and Bromo Vinylsulfones

  摘要：

  Halosulfonylation of terminal alkynes was achieved with sulfonylhydrazides as the sulfonyl precursor and inexpensive iron halide as halide source in the presence TBHP, allowing the regio- and stereoselective generation of (E)-beta-chloro and bromo vinylsulfones.

  DOI：

  10.1021/jo401581n

文献信息

• <i>Syn</i>-Selective Chlorosulfonylation of Alkynes via a Copper-Powder-Initiated Atom Transfer Radical Addition Reaction and Mechanistic Studies
  作者：Meiqi Zhang、Weizhe Zhao、Jiamin Ma、Jiaoxiong Li、Qiansen Meng、Chengshuo Shen、Xianghua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04074

  日期：2023.1.13

  the gram scale at a low catalyst loading. In this reaction, the copper powder not only acts as a sulfone radical initiator but also produces the catalytically active CuCl species. Mechanistic investigations and DFT calculation studies revealed that the stereoselectivity is controlled by the thermodynamic stabilities of the in situ-generated cyclic alkenyl CuII complex intermediate, which can serve as

  已经开发出铜粉催化的通过原子转移自由基加成 (ATAR) 工艺对容易获得的炔烃进行顺式选择性氯磺酰化反应，提供了广泛的 ( Z)-β-氯乙烯基砜在温和条件下产率高。此外，该方法无配体，具有优异的立体选择性和高原子经济性。此外，当反应在低催化剂负载下以克规模进行时，获得的产物没有明显的产率损失。在此反应中，铜粉不仅充当砜自由基引发剂，而且还产生具有催化活性的 CuCl 物种。机理研究和 DFT 计算研究表明，立体选择性受原位生成的环状烯基 Cu II络合物中间体的热力学稳定性控制，该中间体可用作氯原子转移剂。