(2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate | 1234579-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate
• CAS: 1234579-98-6
• 化学式: C₃₆H₆₄N₃O₁₀PSi₂
• 分子量: 786.063
• InChiKey: SNJWCFNFGQYQBZ-KXFQFMHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  156.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-6-hydroxy-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成中的好时机：磷酸丝霉素A

  摘要：

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201000104
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate 、 己二烯 N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 甲醇 、 癸烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(2S,3R,5R)-ethyl 2-(2-azidoethyl)-3-(bis(allyloxy)phosphoryloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-(triisopropylsilyloxy)-2-(trimethylsilyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成中的好时机：磷酸丝霉素A

  摘要：

  在完全合成磷脂酰菌素A的过程中，证明了正确引入官能团和进行操纵的重要性（适当的时机）。合成策略包括Cu I-噻吩羧酸盐（CuTC，Liebeskind试剂）介导的偶联引入在ž，ž-二烯在合成的最后阶段，在受保护的磷酸盐的存在下。C1-C13片段组装的关键特征是不对称的二羟基化，埃文斯-羟醛反应和先进的保护基团策略。通过环己烯酮的不对称1,2加成和随后的非对映选择性酮还原，可得到C14–C21片段。一项关键任务是C8–C9烯烃的二羟基化，C6–C7双键的引入以及C25-氮官能团的产生。第二个例子是在核心部分生成官能团的最佳顺序（第一磷酸化，第二碘代烯烃化，第三叠氮化物/氨基甲酸酯转化）。将这种方法的合成溶液与磷霉素领域中已经存在的贡献进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201000104