tetraethyl-5-nitroisoindoline | 3474-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl-5-nitroisoindoline
• 英文别名: 1,1,3,3-tetraethyl-5-nitroisoindoline；5-nitro-1,1,3,3-tetraethylisoindoline；1,1,3,3-Tetraaethyl-5-nitro-isoindolin；1,1,3,3-tetraethyl-5-nitro-1,3-dihydro-isoindole；1,1,3,3-Tetraethyl-5-nitroisoindoline；1,1,3,3-tetraethyl-5-nitro-2H-isoindole
• CAS: 3474-82-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: XIDGENOXPDDCCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-25 °C
• 沸点：
  369.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl-5-nitroisoindoline 在 triflic azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1,3,3-tetraethyl-5-azidoisoindolin-2-oxyl
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,1,3,3-tetraethylisoindoline 在 硫酸 、 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 tetraethyl-5-nitroisoindoline
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421

文献信息

• Compaction of RNA Duplexes in the Cell**
  作者：Alberto Collauto、Sören Bülow、Dnyaneshwar B. Gophane、Subham Saha、Lukas S. Stelzl、Gerhard Hummer、Snorri T. Sigurdsson、Thomas F. Prisner

  DOI：10.1002/anie.202009800

  日期：2020.12.14

  flexibility of RNA depends sensitively on the microenvironment. Using pulsed electron‐electron double‐resonance (PELDOR)/double electron‐electron resonance (DEER) spectroscopy combined with advanced labeling techniques, we show that the structure of double‐stranded RNA (dsRNA) changes upon internalization into Xenopus lævis oocytes. Compared to dilute solution, the dsRNA A‐helix is more compact in cells. We recapitulate

  RNA 的结构和灵活性敏感地取决于微环境。利用脉冲电子-电子双共振（PELDOR）/双电子-电子共振（DEER）光谱结合先进的标记技术，我们发现双链RNA（dsRNA）的结构在内化到非洲爪蟾卵母细胞后发生变化。与稀溶液相比，细胞中的 dsRNA A 螺旋更加紧凑。我们在密集的蛋白质溶液中重现了这种压缩。dsRNA 的原子分辨率分子动力学模拟半定量捕获压实，并确定蛋白质和 dsRNA 之间的非特异性静电相互作用作为这种效应的可能驱动因素。
• Reduction Resistant and Rigid Nitroxide Spin-Labels for DNA and RNA
  作者：Haraldur Y. Juliusson、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02988

  日期：2020.3.20

  paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy, coupled with site-directed spin labeling (SDSL), is a useful method for studying conformational changes of biomolecules in cells. To employ in-cell EPR using nitroxide-based spin labels, the structure of the nitroxides must confer reduction resistance to withstand the reductive environment within cells. Here, we report the synthesis of two new spin labels, EÇ and EÇm

  电子顺磁共振（EPR）光谱结合定点自旋标记（SDSL），是研究细胞中生物分子构象变化的有用方法。为了使用基于氮氧化物的自旋标记物进行细胞内EPR，氮氧化物的结构必须赋予还原性抵抗力，以承受细胞内的还原环境。在这里，我们报告了两种新的自旋标记EÇ和EÇm的合成，它们都具有通过EPR光谱法提取详细结构信息所需的刚度和抗还原性。通过寡核苷酸合成，将EÇ和EÇm分别掺入DNA和RNA。两种标记均显示对双链体结构无干扰。通过合成氮作为苯甲酰化羟胺的保护，可以避免RNA合成过程中EÇm的部分减少。
• Sterically shielded spin labels for in-cell EPR spectroscopy: Analysis of stability in reducing environment
  作者：A. P. Jagtap、I. Krstic、N. C. Kunjir、R. Hänsel、T. F. Prisner、S. Th. Sigurdsson

  DOI：10.3109/10715762.2014.979409

  日期：2015.1.2

  Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy is a powerful and widely used technique for studying structure and dynamics of biomolecules under bio-orthogonal conditions. In-cell EPR is an emerging area in this field; however, it is hampered by the reducing environment present in cells, which reduces most nitroxide spin labels to their corresponding diamagnetic N-hydroxyl derivatives. To determine which radicals are best suited for in-cell EPR studies, we systematically studied the effects of substitution on radical stability using five different classes of radicals, specifically piperidine-, imidazolidine-, pyrrolidine-, and isoindoline-based nitroxides as well as the Finland trityl radical. Thermodynamic parameters of nitroxide reduction were determined by cyclic voltammetry; the rate of reduction in the presence of ascorbate, cellular extracts, and after injection into oocytes was measured by continuous-wave EPR spectroscopy. Our study revealed that tetraethyl-substituted nitroxides are good candidates for in-cell EPR studies, in particular pyrrolidine derivatives, which are slightly more stable than the trityl radical.