(4aR,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-iodo-2,2-diisopropyl-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene | 370593-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-iodo-2,2-diisopropyl-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
• 英文别名: [(4aR,8R,8aS)-7-iodo-4a-methyl-2,2-di(propan-2-yl)-8,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 370593-32-1
• 化学式: C₂₉H₄₁IO₄Si₂
• 分子量: 636.718
• InChiKey: VXXBXYRMZDLQIR-HPUNYJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-iodo-2,2-diisopropyl-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4aR,8S,8aS)-7-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propenyl]-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,2-diisopropyl-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-5-iodo-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4aR,8R,8aS)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-iodo-2,2-diisopropyl-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的Diels-Alder反应，对phomactin A的oxadecalin核心进行对映选择性合成。

  摘要：

  Phomactin A（1）是血小板活化因子（PAF）的选择性拮抗剂。在这里，我们报告了我们在建设1的Oxadecalin核心方面的进展。该路线基于适当官能化的乙烯基吡喃和互补的亲二烯体的Diels-Alder环加成反应。进行了涉及2和马来酸酐的该反应的模型。加合物3包含获得光蛋白A所必需的官能团之间的正确立体化学排列。反应：见正文。

  DOI：

  10.1021/ol0161357