3-甲氧基萘-2-硼酸 | 104115-76-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲氧基萘-2-硼酸
• 中文别名: 3-甲氧基-2-萘硼酸
• 英文名称: 3-methoxynaphthalen-2-ylboronic acid
• 英文别名: 3-methoxy-2-naphthylboronic acid；3-methoxynaphthalene-2-boronic acid；3-methoxy-2-naphthaleneboronic acid；2-methoxy-3-naphthaleneboronic acid；(3-methoxynaphthalen-2-yl)boronic acid
• CAS: 104115-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BO₃
• 分子量: 202.018
• InChiKey: RHNSMLZROCLQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  425.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2~8℃

SDS

3-甲氧基-2-萘硼酸MSDS英文版

制备方法与用途

应用领域广泛，3-甲氧基-2-萘硼酸可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基萘-2-硼酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(3-羟基萘-2-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  新型萘咔唑作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  我们报告了涉及钯催化反应的高效合成以及被设计为潜在抗癌药的新萘并咔唑的生物学评估。5-和6-苄氧基吲哚的使用产生了三个取代位点，这些取代位点被连续利用以引入几个亲水性侧链。在三种细胞系中评估了新设计化合物的细胞毒性。几种化合物显示出明显的细胞毒性，其IC（50）值在亚微摩尔范围内。带有二甲基氨基乙基侧链的3-羟基-萘并吡咯并咔唑二酮37就是这种情况，它对L1210和DU145细胞具有极强的细胞毒性（IC（50）：36 nM，108 nM），并诱导G2中L1210细胞的积累细胞周期的+ M个阶段。测试了一些最具细胞毒性的化合物对CDK-5的抑制作用，还评估了GSK-3和拓扑异构酶I，以及它们与DNA的相互作用。检测到与DNA的相互作用，表明核酸代表了这些分子的优先靶标。

  DOI：

  10.1021/jm049213f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到3-甲氧基萘-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  杯新萘家族的新成员的合成和性能：C（2）-对称内杯[4]萘。

  摘要：

  描述了新的内杯[4]萘的合成。反应顺序包括关键的双萘甲烷中间体（8）与甲醛的环缩合。该关键中间体（8）是使用改良的Suzuki-Miyaura Pd催化的溴甲基萘基（6）和萘基硼酸（7）之间的交叉偶联反应形成的，两者均可衍生自2-羟基萘甲酸。

  DOI：

  10.1021/jo026045v

文献信息

• 一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108822020A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种联苯胺衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。本发明的联苯胺衍生物上的芳胺氮原子含有孤对电子，表现出很好的电正性，并且本发明的联苯胺衍生物的共轭体系较大，因此具有较高的空穴迁移率，表现出较好的空穴传输性能。另外本发明的联苯胺衍生物中还引入了具有较大体积的取代基团，有效的提高了材料的玻璃化温度和热稳定性，有利于材料成膜。本发明的有机电致发光器件包括阳极、阴极以及一个或多个有机物层，有机物层位于阳极和阴极之间，有机物层中的至少一层含有本发明的联苯胺衍生物。本发明的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率和发光亮度，并且具有较长的使用寿命。
• Synthesis and Photochromic Properties of 2<i>H</i>,9<i>H</i>-Indeno[1,2-<i>f</i>]- and 3<i>H</i>,7<i>H</i>-Indeno[2,1-<i>i</i>]- naphtho[2,1-<i>b</i>]pyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Craig A. Mars、Steven M. Partington

  DOI：10.1080/15421400590946334

  日期：2005.5.1

  phenols with 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols give indeno[2,1-i]- and indeno[1,2-f]- naphtho[2,1-b]pyranones respectively. The photochromic properties of these and the reduced derivatives are reported. A rationale for the pronounced hypsochromic shift in λmax of the photomerocyanine from a 2H,9H-indeno[1,2-f]naphtho[2,1-b]pyran is presented.

  摘要 描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联获得的 11H-苯并 [a] 芴-11-one 的 3-羟基-和 6-羟基-衍生物的便利合成。这些酚与 1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇的反应分别得到茚并[2,1-i]-和茚并[1,2-f]-萘并[2,1-b]吡喃酮。报道了这些和还原衍生物的光致变色特性。提出了来自 2H,9H-茚并 [1,2-f] 萘并 [2,1-b] 吡喃的光部花青的 λmax 显着减色偏移的基本原理。
• Palladium catalyzed cross-coupling between phenyl- or naphthylboronic acids and benzylic bromides
  作者：Sultan Chowdhury、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01566-x

  日期：1999.10

  The Suzuki-Miyaura palladium-catalyzed coupling reaction was extended to achieve mixed cross-coupling between substituted aryl and naphthyl mono- and bisbromomethanes with phenylboronic acid, 1-methoxy-2-naphthyl-, 3-methoxy-2-naphthyl-, or 4-methoxy-1-naphthylboronic acid to form the corresponding disubstituted methanes.

  扩展了Suzuki-Miyaura钯催化的偶联反应，以实现取代的芳基和萘基单和双溴甲烷与苯基硼酸，1-甲氧基-2-萘基，3-甲氧基-2-萘基或4的混合交叉偶联。 -甲氧基-1-萘基硼酸形成相应的二取代甲烷。
• Vinylene-Bridged Two-Dimensional Covalent Organic Frameworks via Knoevenagel Condensation of Tricyanomesitylene
  作者：Shuai Bi、Palani Thiruvengadam、Shice Wei、Wenbei Zhang、Fan Zhang、Lusha Gao、Junsong Xu、Dongqing Wu、Jie-Sheng Chen、Fan Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04594

  日期：2020.7.8

  secondary amines as catalysts, high crystalline vinylene-bridged COFs were achieved, exhibiting long-range ordered structures, well-defined nanochannels, high surface areas (up to 1231 m2 g-1) and excellent photophysical properties. Under low loading amount and short reaction time, they enable aerobic photocatalytic transformation of arylboronic acids to phenols with high efficiency and excellent recyclability

  乙烯桥联共价有机骨架（COF）由于其高化学稳定性和有趣的半导体特性，在高级应用中显示出巨大的潜力。探索可用于亚乙烯基桥连 COFs 成网的新功能单体并建立强大的反应条件是扩大此类材料领域的迫切需要。在这项工作中，通过三氰基三甲苯与双位或三位芳香醛的 Knoevenagel 缩合合成了一系列亚乙烯基桥连 2D COF。通过使用合适的仲胺作为催化剂，获得了高结晶亚乙烯基桥联 COF，表现出长程有序结构、明确的纳米通道、高表面积（高达 1231 m2 g-1）和优异的光物理性能。在低负载量和短反应时间下，它们能够将芳基硼酸高效光催化转化为酚类，并且具有优异的可回收性。这项工作证明了一种新的功能单体三氰基三亚甲基苯，可用于一般合成亚乙烯基桥连 COFs，并在光催化有机转化方面具有潜在应用，这激发了对此类材料的进一步研究。
• 一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件
  申请人：河北瑞芯电子新材料有限公司

  公开号：CN112552291B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种有机电致发光材料及其有机电致发光器件，具有下式所示的结构。该化合物具有较好的热稳定性，较高的三线态能级，能够平衡空穴和电子的传递，能量传递更加充分，能有效提高器件的效率和寿命。采用上述有机电致发光材料作为蓝色主体或蓝色掺杂，可得到高效率、高分辨率、高亮度及长寿命的有机电致器件。