(1R,2R)-1-phenyl-[2-2H1]ethane-1,2-diol | 927267-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-phenyl-[2-2H1]ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-phenyl-[2-D1]ethane-1,2-diol；(1R,2R)-1-deuterio-2-phenylethane-1,2-diol
• CAS: 927267-87-6
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 139.158
• InChiKey: PWMWNFMRSKOCEY-HTUZQGSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenyl-[2-2H1]ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  99%ee的手性α-氧-[2H1]甲基锂的制备及其构型稳定性的测定

  摘要：

  (三丁基锡烷基)甲基 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-羧酸盐在 -78 摄氏度下用 t-BuLi/TMEDA 金属化，并用衍生自 (R,R)-1,2-二环己基乙烷的混合硼酸盐进行硼酸化1,2-二醇和叔丁醇得到等量的非对映体硼酸酯 31/32。硼酸盐 31 和 32 用 LiBEt3D 还原，然后用碱性 H2O2 氧化，分别得到 99% ee 的 (S)- 和 (R)-三丁基甲锡烷基-[1-2H1] 甲醇。在 -78 和 0 摄氏度下用 n-BuLi 处理它们各自的磷酸盐得到微观构型稳定的膦酰氧基取代的 [2H1] 甲基锂，其重排为 ee > 98% 的羟基-[1-2H1]甲基膦酸盐（磷酸盐-膦酸盐重排） . 然后，对映体三丁基甲锡烷基-[1-2H1] 甲醇的 N-二异丙基氨基甲酸酯被金属转移，得到氨基甲酰氧基取代的手性 [2H1] 甲基锂，在 - 78 摄氏度，由苯甲醛诱捕实验推断。这些甲基锂的化学稳定性在

  DOI：

  10.1021/ja066183s
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-β-triphenylstyriltin 在 正丁基锂 、 AD-mix-β 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R)-1-phenyl-[2-2H1]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  99%ee的手性α-氧-[2H1]甲基锂的制备及其构型稳定性的测定

  摘要：

  (三丁基锡烷基)甲基 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-羧酸盐在 -78 摄氏度下用 t-BuLi/TMEDA 金属化，并用衍生自 (R,R)-1,2-二环己基乙烷的混合硼酸盐进行硼酸化1,2-二醇和叔丁醇得到等量的非对映体硼酸酯 31/32。硼酸盐 31 和 32 用 LiBEt3D 还原，然后用碱性 H2O2 氧化，分别得到 99% ee 的 (S)- 和 (R)-三丁基甲锡烷基-[1-2H1] 甲醇。在 -78 和 0 摄氏度下用 n-BuLi 处理它们各自的磷酸盐得到微观构型稳定的膦酰氧基取代的 [2H1] 甲基锂，其重排为 ee > 98% 的羟基-[1-2H1]甲基膦酸盐（磷酸盐-膦酸盐重排） . 然后，对映体三丁基甲锡烷基-[1-2H1] 甲醇的 N-二异丙基氨基甲酸酯被金属转移，得到氨基甲酰氧基取代的手性 [2H1] 甲基锂，在 - 78 摄氏度，由苯甲醛诱捕实验推断。这些甲基锂的化学稳定性在

  DOI：

  10.1021/ja066183s

文献信息

• Preparation and Configurational Stability of Chiral Chloro-[D₁]methyllithiums of 98% Enantiomeric Excess
  作者：Dagmar C. Kapeller、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/ja0779708

  日期：2008.2.1

  Enantiopure stannyl-[D1]methanol was converted to chloro-[D1]methylstannane under complete inversion of configuration using Ph3P/N-chlorosuccinimide in THF. It was transmetalated to stereospecifically give chloro-[D1]methyllithium (ee up to 98%). Its microscopic configurational stability was tested by performing tin-lithium exchange in the presence of benzaldehyde as the electrophile under various

  在 THF 中使用 Ph3P/N-氯代琥珀酰亚胺完全反转构型，对映纯的甲锡烷基-[D1] 甲醇转化为氯-[D1] 甲基锡烷。它被金属转移以立体定向地得到氯-[D1] 甲基锂（ee 高达 98%）。通过在苯甲醛作为亲电子试剂的存在下在各种条件下进行锡-锂交换来测试其微观构型稳定性。通过使用相同的亲电子试剂但在添加用于金属转移的 MeLi 后 30 秒添加它来解决宏观构型稳定性问题。氯-[D1] 甲基锂在化学上非常不稳定，但在直到快速分解温度 (-78 摄氏度) 的两个时间尺度上完全构型稳定。