Phosphoric acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester hexadecyl ester (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 180335-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester hexadecyl ester (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 180335-88-0
• 化学式: C₅₄H₇₇N₂O₁₅P
• 分子量: 1025.18
• InChiKey: QWBUWYXDYIRKKP-USJYEPEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  215.69
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester hexadecyl ester (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到thymidine 3'-[hexadecyl (methyl 6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) phosphate]
  参考文献：
  名称：

  合成亲脂性胸苷单磷酸葡萄糖吡喃糖苷作为药物递送系统的新方法

  摘要：

  摘要本文描述了胸苷3'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（ 3′，5′-二脱氧胸苷5′-基磷酸），胸苷3′-[（（甲基6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸]]和胸苷5′-[（甲基6-脱氧） -α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸盐]。该新方法基于未保护的核苷或吡喃糖苷与亲脂性磷酸二酯5'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷3'-（十六烷基磷酸酯）和3'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷5'-（磷酸十六烷基酯）的缩合。由十六烷基二氯次氯酸盐和5'-O-二甲氧基三苯甲基-或3'-二甲氧基三苯甲基-胸苷制成。后者是由得自胸苷的5'-O-（4-硝基苯甲酰基）胸苷高产率制备的，通过一锅法将4-硝基苯甲酸和双（2-氧代恶唑烷-3-基）次膦酰氯。在合成的早期引入脂族链防止了核碱基的烷基化，并允许未保护的核苷和吡喃糖苷的区域选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00042-0
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基咪唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Phosphoric acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester hexadecyl ester (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成亲脂性胸苷单磷酸葡萄糖吡喃糖苷作为药物递送系统的新方法

  摘要：

  摘要本文描述了胸苷3'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（5'-脱氧胸苷5'-基磷酸），胸苷5'-（ 3′，5′-二脱氧胸苷5′-基磷酸），胸苷3′-[（（甲基6-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸]]和胸苷5′-[（甲基6-脱氧） -α-d-吡喃葡萄糖苷-6-基）磷酸盐]。该新方法基于未保护的核苷或吡喃糖苷与亲脂性磷酸二酯5'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷3'-（十六烷基磷酸酯）和3'-O-二甲氧基三苯甲基胸苷5'-（磷酸十六烷基酯）的缩合。由十六烷基二氯次氯酸盐和5'-O-二甲氧基三苯甲基-或3'-二甲氧基三苯甲基-胸苷制成。后者是由得自胸苷的5'-O-（4-硝基苯甲酰基）胸苷高产率制备的，通过一锅法将4-硝基苯甲酸和双（2-氧代恶唑烷-3-基）次膦酰氯。在合成的早期引入脂族链防止了核碱基的烷基化，并允许未保护的核苷和吡喃糖苷的区域选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00042-0

文献信息

• Straightforward Synthesis of Lipophilic Thymidine Glucopyranosyl Monophosphates as Models for a Drug Delivery System Across Cellular Membranes
  作者：Emilia Belsito、Angelo Liguori、Anna Napoli、Carlo Siciliano、Giovanni Sindona

  DOI：10.1080/07328319908044627

  日期：1999.11

  O-methyl (3'-6) and (5'-6) thymidinyl gluco- and mannopyranosides and (3'-6) thymidinyl glucofuranose can be synthesised in excellent yields by applying the phosphotriester method. The lipophilic phosphotriesters thus obtained are designed as carriers of nucleoside drugs across cellular membranes.