1-chloro-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1589544-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-[3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1589544-78-4
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃
• 分子量: 230.617
• InChiKey: VWQHRRGKORSXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到1,2-bis(2-(4-chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)thiophen-3-yl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  元素硫能够从β-CF3-1,3-炔烃不同地合成二硫化物，二硒化物和聚噻吩。

  摘要：

  当邻位基团为F，Cl，Br和NO 2时，从含CF 3的1,3-炔烃和S 8中开发了用于精确构造环状不对称二芳基二硫化物或二硒化物和聚噻吩的不同合成方法在芳香环上。同时，当邻位基团为H时，二硫化物（二硒化物）也能快速构建。这些转化经历级联噻吩构造/选择性C3位置硫醇化过程，具有操作简单，合成多样，底物范围广，起始原料容易获得和有价值的产品的特点。 。提出了一种新颖的可行的自由基环化工艺，并首次通过DFT计算对其进行了验证。噻吩（TBT）和二硫化物的一系列衍生也很好地代表了。

  DOI：

  10.1002/anie.202009194
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 、 2-溴-3,3,3-三氟丙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以24%的产率得到1-chloro-4-(3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基烯炔的催化不对称共轭芳基化和基硼化，用于合成功能化的异戊烯。

  摘要：

  开发了铜催化的三氟甲基取代的共轭烯炔的1,4-protosilylation和protoborylation，以访问功能化的均烯基硅烷和均烯基硼酸酯。该方案还提供了一种通用方法，通过使用新设计的手性双恶唑啉配体，以中等至优异的收率合成了光学活性的均烯基硅烷和均烯基硼酸酯，且对映体过量很高。同时，还研究了均烯丙基硅烷和均烯基硼酸酯的转化以合成有用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04647

文献信息

• Cu-Catalyzed Regio- and Stereodivergent Chemoselective sp/sp 1,3- and 1,4-Diborylations of CF3-Containing 1,3-Enynes
  作者：Zhijie Kuang、Haohua Chen、Jian Qiu、Zongliang Ou、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.034

  日期：2020.9

  of 1,3- and 1,4-diborylated compounds bearing CF3 group starting from readily available 1,3-enynes has been developed. This is the first example that could approach two different C–B bonds from 1,3-enynes despite their conjugated structures. The unprecedented regio- and stereodivergent sp2/sp3 1,3- and 1,4-diborylations of 1,3-enynes were regulated by ligands, bases, and solvents. Most remarkably,

  含CF 3的多硼化化合物是引人入胜的分子，可以充当构建基块并轻松转化为各种重要分子。在此，已经开发了一系列从易获得的1，3-烯炔开始的带有CF 3基团的1，3-和1，4-二硼化的化合物的铜催化组装体。这是第一个示例，尽管它们具有共轭结构，但仍可从1，3-炔烃接近两个不同的C-B键。1,3-烯炔的史无前例的区域和立体发散的sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化受到配体，碱和溶剂的调节。最引人注目的是CF 3的脱氟在我们的系统中，亲核加成后烯烃上的碳原子团被完全抑制，留下了宝贵的CF 3基团。此外，在微调反应条件之后，还获得了作为上述转化的关键中间体的均炔丙基硼酸酯和均烯丙基硼酸酯。实验和理论计算都阐明了这些转化中的E / Z选择性和区域选择性。
• Synthesis of Trifluoromethylated Pyrazolidines, Pyrazolines and Pyrazoles via Divergent Reaction of β-CF₃-1,3-Enynes with Hydrazines
  作者：Lan Wei、Shiteng Ding、Mingqing Liu、Zongxiang Yu、Yuanjing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02646

  日期：2021.10.15

  types of trifluoromethylated pyrazolidines, pyrazolines, and pyrazoles can be synthesized via divergent reaction of β-CF3-1, 3-enyne with hydrazines. The reaction with simple hydrazine monohydrate or sulfonyl hydrazines as nucleophiles produces 1,3,4-trisubstituted pyrazolines, whereas the reaction with acetyl hydrazine as nucleophiles affords 1,4,5-trisubstituted pyrazolidines. Using phenylhydrazine or

  通过β-CF 3 -1, 3-烯炔与肼的发散反应可以合成三种类型的三氟甲基化吡唑烷、吡唑啉和吡唑。与简单的一水合肼或磺酰肼作为亲核试剂的反应产生 1,3,4-三取代的吡唑啉，而与作为亲核试剂的乙酰肼反应产生 1,4,5-三取代的吡唑烷。使用苯肼或叔丁基肼作为反应伙伴，产物很容易被氧化形成1,4,5-三取代的吡唑。
• Pyrroles versus cyclic nitrones: catalyst-controlled divergent cyclization of N-(2-perfluoroalkyl-3-alkynyl) hydroxylamines
  作者：Qin Zeng、Li Zhang、Jieru Yang、Bing Xu、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c4cc00493k

  日期：——

  Divergent cyclizations ofN-(2-(perfluoroalkyl)-3-alkynyl) hydroxylamines1have been realized by subtle choice of the catalyst under mild conditions, leading to two distinct types of synthetic valuable compounds, cyclic nitrones2and pyrroles3, in moderate to excellent yields.

  通过在温和条件下选择合适的催化剂，实现了N-(2-(全氟烷基)-3-炔基)羟胺的分歧环化反应，产生了两种不同类型的合成有价值化合物，环状硝酮和吡咯，收率在中等到优秀之间。
• Synthesis of Enynic and Allenic Orthoesters via Defluoromethoxylation of 2-Trifluoromethyl-1,3-enynes
  作者：Dong-Ting Dai、Jian-Lin Xu、Zhi-Yuan Chen、Zi-Lu Wang、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00311

  日期：2021.3.5

  In this protocol, the chemoselective defluoromethoxylation reactions of 2-trifluoromethyl-1,3-enynes were developed. The enynic and allenic orthoesters were selectively produced in good to excellent yields via multiple substitution processes under mild reaction conditions, respectively. The enynic orthoester products were proved capable of acting as efficient “platform molecules” to access various

  在该协议中，开发了2-三氟甲基-1,3-烯炔的化学选择性脱氟甲氧基化反应。在温和的反应条件下，通过多次取代过程分别选择性地以良好或优异的产率选择性地生产烯类和烯丙基原酸酯。事实证明，烯丙基原酸酯产品能够作为有效的“平台分子”来使用各种官能化的烯基化合物。
• Synthesis of CF₃–Containing Linear Nitriles from α-(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Sixue Xu、Yupian Deng、Jingjing He、Qianding Zeng、Chuan Liu、Yi Zhang、Bin Zhu、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01988

  日期：2021.8.6

  Four unprecedented base-catalyzed/mediated nucleophilic additions of TMSCN to α-(trifluoromethyl)styrenes and 2-trifluoromethyl enynes were developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature under mild and transition-metal-free conditions without affecting the trifluoromethyl group and afforded the corresponding CF3-containing alkyl, alkynyl, and butadienyl nitriles in moderate to excellent

  开发了四种前所未有的碱催化/介导的 TMSCN 与 α-（三氟甲基）苯乙烯和 2-三氟甲基烯炔的亲核加成。该反应在室温下在温和且不含过渡金属的条件下顺利进行，不影响三氟甲基，并以高度区域选择性的方式分别以中等至优异的产率得到相应的含CF 3的烷基、炔基和丁二烯基腈。