5-(thiophen-3-yl)nicotinonitrile | 1346687-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(thiophen-3-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 5-thiophen-3-ylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1346687-14-6
• 化学式: C₁₀H₆N₂S
• 分子量: 186.237
• InChiKey: IQCARORNUUZCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 5-(thiophen-3-yl)nicotinonitrile 、 三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-(thiophen-3-yl)-4-((triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene) amino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过杂环磷盐胺化吡啶、二嗪和药物的策略

  摘要：

  通过使鏻盐衍生物与叠氮化钠反应，提出了一种胺化吡啶和二嗪的简单方法。亚氨基正膦产品是多种含氮官能团的多功能前体，该工艺可应用于构建杂环、类药物片段以及复杂药物的后期功能化。该策略的吸引人的特点包括使用 C-H 键作为前体、精确的区域选择性以及与其他胺化方法（特别是依赖于卤化氮杂芳烃的胺化方法）不同的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00813
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-噻吩)吡啶 在 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(thiophen-3-yl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶的 C3-氰化：亲电子试剂的限制和区域选择性的决定因素

  摘要：

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202216894

文献信息

• Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20070287708A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• US7781591B2
  申请人：——

  公开号：US7781591B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• A Strategy to Aminate Pyridines, Diazines, and Pharmaceuticals via Heterocyclic Phosphonium Salts
  作者：Chirag Patel、Margaret Mohnike、Michael C. Hilton、Andrew McNally

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00813

  日期：2018.5.4

  A straightforward process to aminate pyridines and diazines is presented by reacting phosphonium salt derivatives with sodium azide. The iminophosphorane products are versatile precursors to several nitrogen-containing functional groups, and the process can be applied to building block heterocycles, to drug-like fragments, and for late-stage functionalization of complex pharmaceuticals. Appealing features

  通过使鏻盐衍生物与叠氮化钠反应，提出了一种胺化吡啶和二嗪的简单方法。亚氨基正膦产品是多种含氮官能团的多功能前体，该工艺可应用于构建杂环、类药物片段以及复杂药物的后期功能化。该策略的吸引人的特点包括使用 C-H 键作为前体、精确的区域选择性以及与其他胺化方法（特别是依赖于卤化氮杂芳烃的胺化方法）不同的范围。
• C3‐Cyanation of Pyridines: Constraints on Electrophiles and Determinants of Regioselectivity
  作者：Ming Zhang、Qingyang Zhou、Heng Luo、Zi‐Lu Tang、Xiufang Xu、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202216894

  日期：2023.2

  C3-selective cyanation of pyridines was accomplished by a tandem process of borane-catalyzed pyridine hydroboration, substitution of the resulting dihydropyridine with a cyano electrophile, and finally oxidative aromatization. This method was suitable for use in late-stage cyanation of pyridine drugs.

  吡啶的 C3 选择性氰化是通过硼烷催化的吡啶硼氢化、用氰基亲电试剂取代所得二氢吡啶、最后氧化芳构化的串联过程完成的。该方法适用于吡啶类药物的后期氰化反应。