(2S,3R)-methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate | 130608-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3R)-methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-acetyloxy-3-azido-3-phenylpropanoate
• CAS: 130608-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄
• 分子量: 263.253
• InChiKey: URPSQKGMAYYIMJ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以89.2%的产率得到Methyl (2S,3R)-(-)-2-hydroxy-3-azido-3-phenyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Structure and Its Absolute Configuration of 2”-Hydroxynicotianamine, an Inhibitor against Angiotensin-I Converting Enzyme in Buckwheat, through the Total Synthesis

  摘要：

  Nicotianamine is known as an inhibitor against Angiotensin-1 Converting Enzyme (ACE). We synthesized a new nicotianamine derivative with an additional hydroxy group isolated from buckwheat (Fagopyrum esculentutn Moench) powder and determined its regio and stereochemistry unambiguously by the enantioselective synthesis of diastereomers.

  DOI：

  10.3987/com-10-11931
• 作为产物：
  描述：

  甲基 (2R,3S)-(+)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸盐 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-methyl 2-acetoxy-3-azido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  CYSTOBACTAMIDES

  摘要：

  本发明提供了式（I）的囊胞菌素及其用于治疗或预防细菌感染的用途：

  公开号：

  US20160145304A1

文献信息

• Cystobactamids 920-1 and 920-2: Assignment of the Constitution and Relative Configuration by Total Synthesis
  作者：Therese Planke、María Moreno、Stephan Hüttel、Jörg Fohrer、Franziska Gille、Matthew D. Norris、Maik Siebke、Liangliang Wang、Rolf Müller、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00058

  日期：2019.3.1

  Total synthesis of cystobactamid 920-1 and its epimer has allowed an unambiguous assignment of the relative and absolute configuration of the natural product. A careful structural analysis of each isomer using both NMR and computational techniques also prompted a constitutional revision of the structures originally reported for cystobactamids 920-1 and 920-2, and has provided further insight into the

  胞嘧菌酰胺920-1及其差向异构体的全合成已使天然产物的相对和绝对构型得到明确分配。使用NMR和计算技术对每种异构体进行仔细的结构分析，也促使对最初报道的囊胞虫920-1和920-2的结构进行了结构修订，并进一步了解了囊胞虫家族的独特构象偏好。
• Chemoenzymatic synthesis of the C-13 side chain of paclitaxel (Taxol) and docetaxel (Taxotere)
  作者：Hiromi Hamamoto、Vakhid A Mamedov、Makiko Kitamoto、Nobuyuki Hayashi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00418-3

  日期：2000.11

  anti-3-chloro-2-hydroxy-3-phenylpropanoates 3, which underwent an efficient lipase-catalyzed resolution. All four diastereomers were subsequently converted to N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine methyl ester, C-13 side chain analogues of paclitaxel (Taxol).

  用各种还原剂还原3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯，得到顺式和反式-3-氯-2-羟基-3-苯基丙酸酯3，它们经过有效的脂肪酶催化分解。随后将所有四个非对映异构体转化为N-苯甲酰基-（2 R，3 S）-3-苯基异丝氨酸甲酯，紫杉醇（Taxol）的C-13侧链类似物。
• Cystobactamides
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US10793600B2

  公开（公告）日：2020-10-06

  The present invention provides cystobactamides of formula (I) and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections. R1—Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5—R2  (I):

  本发明提供了式 (I) 的胱内酰胺及其在治疗或预防细菌感染中的用途。 R1-Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5-R2 (I)：
• Crystobactamides
  申请人：HELMHOLTZ-ZENTRUM FÜR INFEKTIONSFORSCHUNG GMBH

  公开号：US11225503B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention provides cystobactamides of formula (I): R1—Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5—R2 and the use thereof for the treatment or prophylaxis of bacterial infections.

  本发明提供了式(I)的胱内酰胺：R1-Ar1-L1-Ar2-L2-Ar3-L3-Ar4-L4-Ar5-R2及其在治疗或预防细菌感染中的应用。
• An Efficient Synthesis of Alterobactin A; A Super Siderophore of Marine Origin
  作者：Jingen Deng

  DOI：10.1055/s-1998-5937

  日期：1998.3