(E)-N-[(2S)-1-methoxy-3-methylbutan-2-yl]-1-[(2R)-2-ethylpyridin-1(2H)-yl]-1-phenylmethanimine | 386253-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[(2S)-1-methoxy-3-methylbutan-2-yl]-1-[(2R)-2-ethylpyridin-1(2H)-yl]-1-phenylmethanimine
• 英文别名: (S)-N-(((R)-2-ethylpyridin-1(2H)-yl)(phenyl)methylene)-1-methoxy-3-methylbutan-2-amine
• CAS: 386253-33-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O
• 分子量: 312.455
• InChiKey: JHZPOWALNLOQSI-ITLNLKMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(2S)-1-methoxy-3-methylbutan-2-yl]-1-[(2R)-2-ethylpyridin-1(2H)-yl]-1-phenylmethanimine 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (2S)-N-[(1E)-[(2R,6R)-2-ethyl-6-methylpiperidin-1-yl](phenyl)methylene]-1-methoxy-3-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶的定向功能化：2,6-二取代哌啶的立体选择性合成。

  摘要：

  报道了一种使用access辅助物接近2，6-二取代哌啶的实用且高度立体选择性的方法。在活化的吡啶鎓盐的2位非对映选择性地添加格氏试剂后，the基团在6位引导区域选择性金属化，从而实现进一步的功能化。可以进行随后的亲电淬灭或Negishi交叉偶联，得到2，6-二取代的二氢吡啶。将它们还原为具有高非对映选择性的饱和哌啶环。

  DOI：

  10.1039/c4cc02220c
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methylethoxy)-3-phenyl-2-propylamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N-[(2S)-1-methoxy-3-methylbutan-2-yl]-1-[(2R)-2-ethylpyridin-1(2H)-yl]-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  实用且高度区域选择性和立体选择性的2-取代的二氢吡啶和哌啶合成方法：在合成（-）-coniine中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja017136x

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,6-Disubstituted 3-Piperidinols:  Application to the Expedient Synthesis of (+)-Julifloridine
  作者：Alexandre Lemire、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol051022z

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] The asymmetric synthesis of 2,6-disubstituted 3-piperidinols having a 2,3-cis and 2,6-trans relative stereochemistry was accomplished in three steps using the following sequence: stereocontrolled nucleophilic addition of an organomagnesium reagent to a chiral pyridinium salt; monohydrogenation of the resulting 2-substituted 1,2-dihydropyridine; and a one-pot, highly diastereoselective

  [反应：见正文]使用以下顺序，可在三个步骤中完成具有2,3-顺式和2,6-反式相对立体化学的2,6-二取代的3-哌啶子醇的不对称合成：有机镁试剂的立体控制亲核加成形成手性吡啶鎓盐；所得的2-取代的1，2-二氢吡啶单氢化；并与杂原子亲核试剂或有机金属试剂进行一锅，高度非对映选择性环氧化亲核加成反应。将该方法应用于四个步骤中权宜的不对称合成（+）-朱利定啶。