3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[(1'-phenylsulfanyl)cyclodecyl]propanol | 175439-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[(1'-phenylsulfanyl)cyclodecyl]propanol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(1-phenylsulfanylcyclodecyl)propane-1,3-diol
• CAS: 175439-61-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂S
• 分子量: 350.566
• InChiKey: WKTPHZIXPBXAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[(1'-phenylsulfanyl)cyclodecyl]propanol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以90%的产率得到cyclodecenyl-2,2-dimethyl-3-(phenylsulfanyl)-propanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇合成中[1,4] -SPh转变的范围和局限性

  摘要：

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。

  DOI：

  10.1039/b005349j
• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[(1'-phenylsulfanyl)cyclodecyl]propanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇合成中[1,4] -SPh转变的范围和局限性

  摘要：

  用以下方法处理一系列4-苯基硫基-1,3-二醇 甲苯-对磺酰氯 在 吡啶 给出立体定向取代的烯丙基 酒类通过[1,4] -SPh位移获得接近定量的产量。我们对迁移起点和终点反应的结局处的结构变异进行评论，并定义其极限。

  DOI：

  10.1039/b005349j

文献信息

• Scope and limitation of the [1,4] SPh shift in the synthesis of allylic alcohols
  作者：Jason Eames、Maria A. de las Heras、Ray V.H. Jones、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02319-4

  日期：1996.2

  Rearrangement of 4-PhS-1,3-diols with TsCl in pyridine gives allylic alcohols. We discuss the scope and limitation of this reaction using structural variations, which help to elucidate the mechanism of the reaction. All reactions proceed in high yield and give synthetically useful products.

  在吡啶中将4-PhS-1,3-二醇与TsCl重排，得到烯丙基醇。我们使用结构变化来讨论该反应的范围和局限性，这有助于阐明反应机理。所有反应均以高收率进行，得到合成上有用的产物。