| 1610010-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1610010-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NVXCWZOLEQJFEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 乙酸乙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (E)-2-(methoxycarbonyl)prop-1-enylbenzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳-铜络合物催化的二氧化碳和二烷基锌试剂催化烯丙酰胺的区域选择性烷基化

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾（NHC）-铜（I）配合物[（IPr）CuCl]与CO 2和二烷基锌试剂催化的烯丙酰胺的烷基化羧化反应。烯丙酰胺与二烷基锌试剂（1.5当量）和CO 2（1个大气压）的反应在催化量的[（IPr）CuCl]存在下顺利进行，得到（Z）-α，β-脱氢-β-氨基酸酯收率高。该反应是区域选择性的，烷基被引入到受阻较少的γ-碳上，而羧基被引入到烯丙酰胺的β-碳原子上。反应的第一步是将烯丙酰胺烷基化锌化，生成链烯基锌中间体，然后亲核加成至CO 2中。发现多种环状和无环烯丙基酰胺适用于该转化。带有β-氢原子的二烷基锌试剂，例如Et 2 Zn或Bu 2 Zn，也能提供相应的烷基化羧化产物，而无需消除β-氢化物。本方法为在温和的反应条件下具有高区域选择性和立体选择性的烷基取代的α，β-脱氢-β-氨基酸酯衍生物提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201601162
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-benzyl-N-prop-2-ynylcarbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以832.3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-Promoted Carboxylation of Allenamides with Carbon Dioxide via a Nickelalactone Intermediate

  摘要：

  Nickel(0)-promoted carboxylation of N-allenylamides (allenamides) with carbon dioxide proceeded via a nickelalactone intermediate to give beta-amino acid derivatives. It was also found that the regioselectivity at the oxidative addition stage was strongly affected by the substituents on the allene part.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340628

文献信息

• Regiodivergent Synthesis of 1,3- and 1,4-Enynes through Kinetically Favored Hydropalladation and Ligand-Enforced Carbopalladation
  作者：Tapas R. Pradhan、Hong Won Kim、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1002/anie.201805408

  日期：2018.7.26

  Pd‐catalyzed hydroalkynylations were developed that involve ligand‐enabled regiodivergent addition of an alkyne to an allenamide, giving branched and linear products stereoselectively and facilitated by the neighboring amide group. Regioselectivity was achieved with the use of (o‐OMePh)3P and BrettPhos, which allowed the functionalization of various alkynes, including steroids, carbohydrates, alkaloids

  开发了Pd催化的加氢炔基化反应，涉及将炔烃配体激活的区域发散性加成到烯丙基酰胺上，使支链和线性产物立体选择性地生成，并由相邻的酰胺基团促进。使用（o- OMePh）3 P和BrettPhos可以实现区域选择性，这可以使各种炔烃功能化，包括类固醇，碳水化合物，生物碱，手性配体和维生素。根据实验结果，建议在支链和直链产物的形成过程中分别进行加氢和碳巴巴定过程。