2-(4-aminomethyl-3-methoxy-phenoxy)-ethanol | 875012-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminomethyl-3-methoxy-phenoxy)-ethanol
• 英文别名: 2-(4-Aminomethyl-3-methoxyphenoxy)ethanol；2-[4-(aminomethyl)-3-methoxyphenoxy]ethanol
• CAS: 875012-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: JUFCGSKIPVYVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-aminomethyl-3-methoxy-phenoxy)-ethanol 、 (3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]thiophene-1-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3bS,4aR)-N-(4-(2-hydroxyethoxy)-2-methoxybenzyl)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]thiophene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型S1P 1受体激动剂–第1部分：从吡唑到噻吩

  摘要：

  通过旨在鉴定新型S1P 1受体激动剂的高通量筛选活动，吡唑衍生物2成为一种命中结构。药物化学工作不仅着重于提高化合物的效力，而且特别着重于解决其固有的不稳定性问题。这导致了新的双环[3.1.0]己烷稠合噻吩衍生物的发现。鉴定出对S1P 1具有高亲和力和选择性的化合物，可有效减少大鼠的淋巴细胞计数。例如，化合物85在S1P 1和S1P 3上的EC 50值为7和2880 nM。分别在大鼠和狗中具有良好的药代动力学特性，很好地分布在脑组织中，并且有效且剂量依赖性地降低了大鼠的淋巴细胞计数。自发性高血压大鼠口服给药后，S1P 1选择性化合物85仅对动物的苏醒阶段没有表现出对平均动脉压的影响，并且仅影响心率。

  DOI：

  10.1021/jm4014373
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-hydroxy-ethoxy)-2-methoxy-benzyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-aminomethyl-3-methoxy-phenoxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE DERIVATIVES AS IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DU THIOPHENE UTILISES COMME AGENTS IMMUNOSUPRESSEURS

  摘要：

  该发明涉及新型噻吩衍生物，其制备以及作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫抑制剂。

  公开号：

  WO2006010379A1

文献信息

• Novel Thiophene Derivatives
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20080064740A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.

  本发明涉及新型噻吩衍生物、其制备方法以及作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫抑制剂。
• Thiophene derivatives
  申请人：——

  公开号：US07750040B2

  公开（公告）日：2010-07-06

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.

  本发明涉及新的噻吩衍生物，其制备和作为药物活性化合物的用途。所述化合物特别作为免疫抑制剂。
• [EN] 1, 1A, 5, 5A-TETRAHYDRO-3-THIA-CYCLOPROPA'A! PENTALENES: TRICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DU THIOPHENE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006010544A3

  公开（公告）日：2006-03-30
• 1,1A,5,5A-TETRAHYDRO-3-THIA-CYCLOPROPA¬A|PENTALENES: TRICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1805163A2

  公开（公告）日：2007-07-11
• 1,1A,5,5A-TETRAHYDRO-3-THIA-CYCLOPROPA[A]PENTALENES: TRICYCLIC THIOPHENE DERIVATIVES AS S1P1/EDG1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1805163B1

  公开（公告）日：2008-10-01