2-((2-azidomethyl)phenyl)ethynylthiophene | 1313215-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-azidomethyl)phenyl)ethynylthiophene
• 英文别名: 2-[2-[2-(Azidomethyl)phenyl]ethynyl]thiophene
• CAS: 1313215-24-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃S
• 分子量: 239.301
• InChiKey: SYDLFRWQMSIGTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-azidomethyl)phenyl)ethynylthiophene 在 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以76%的产率得到4-bromo-3-(5-bromothiophen-2-yl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-溴异喹啉和4-溴异喹诺酮的选择性合成

  摘要：

  2-炔基苄基叠氮化物在钯催化下顺利进行电环反应，在不同条件下选择性地得到4-溴异喹啉和4-溴异喹诺酮。4-溴异喹啉是在 PdBr2/CuBr2/LiBr 存在下在 MeCN 中合成的，4-溴异喹诺酮是在 CH2ClCH2Cl 中用 PdBr2/CuBr2/HOAc 选择性生产的。将溴引入产品中，这使得该方法对有机合成更具吸引力。

  DOI：

  10.3184/174751913x13744287541024
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-((2-azidomethyl)phenyl)ethynylthiophene
  参考文献：
  名称：

  AgSCF₃/Na₂S₂O₈-Promoted Trifluoromethylthiolation/Cyclization of o-Propargyl Arylazides/o-Alkynyl Benzylazides: Synthesis of SCF₃-Substituted Quinolines and Isoquinolines

  摘要：

  A AgSCF3/Na2S2O8-promoted trifluoromethylthiolation/cascade cyclization of o-propargyl arylazides (or o-alkynyl benzylazides) triggered by a carbon carbon triple bond is reported. This strategy provides the synthesis of " valuable SCF3-substituted quinoline and isoquinoline systems via the construction of one C(sp(2)) SCF3 bond and one C-N bond within one process.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00181

文献信息

• Halopalladation Cyclization of Alkynes with Azides: Selective Synthesis of 4-Haloisoquinolines and 3-Haloindoles
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Shang-Ci Yu、Yun Liang、Peng Peng、Bo-Xiao Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1259722

  日期：2011.4

  A new, selective method for the synthesis of 4-haloisoquinolines and 3-haloindoles is presented by the halopalladation cyclizations of alkynes with azides. In the presence of PdX2 (X = Br, Cl) and halide sources, a variety of 2-alkynyl benzyl azides or 2-alkynyl aryl azides smoothly underwent the halopalladation ­cyclization reaction to afford the corresponding 3-substituted 4-­haloisoquinolines and

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。
• Synthesis of Isoquinolylselenocyanates and Quinolylselenocyanates via Electrophilic Selenocyanogen Cyclization Induced by Pseudohalogen (SeCN) ₂ Generated <i>in situ</i>
  作者：Jia Wang、Yun‐Zhe Wang、Yu‐Jie Liu、Xin‐Xin Yan、Yun‐Hui Yan、Shu‐Jun Chao、Xuefang Shang、Tianjun Ni、Ping‐Xin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202101169

  日期：2022.1.4

  A strategy for the synthesis of isoquinolylselenocyanates and quinolylselenocyanates through electrophilic selenocyanogen cyclization has been developed. The feature of this reaction is that the sequential process was induced directly by generated in situ pseudohalogen (SeCN)2 generated in situ. Additionally, the obtained selenocyanates allowed functional group diversification, which could be potential

  已经开发了通过亲电子硒氰基环化合成异喹啉基硒氰酸酯和喹啉基硒氰酸酯的策略。该反应的特征是，连续的过程直接诱导产生原位拟（SECN）2产生的原位。此外，获得的硒氰酸酯允许官能团多样化，这可能是有价值化合物的潜在中间体。
• Visible-Light-Promoted Selenylation/Cyclization of <i>o</i>-Alkynyl Benzylazides/<i>o</i>-Propargyl Arylazides: Synthesis of Seleno-Substituted Isoquinolines and Quinolines
  作者：Xi-Rui Gong、Shuang-Shuang Sun、Mei-Lin Ren、Qiao-Yan Wu、Yan-Yan Chen、Yan-Li Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00247

  日期：2024.3.15