3,5-diamino-4-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)thiophene-2-carboxamide | 1269840-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,5-diamino-4-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1269840-95-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₅OS₂
• 分子量: 343.433
• InChiKey: APTCWINLTIFJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-diamino-4-cyano-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自 2-氰基-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-2-基)-乙酰胺的多功能取代杂环化合物的新型合成和抗肿瘤评价。

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩与氰乙酸乙酯反应生成2-氰基-N-(3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b] ]噻吩-2-基)-乙酰胺。后者用于合成不同的杂环衍生物，包括噻吩、噻唑、吡唑、吡啶、嘧啶和香豆素环。机械和合成途径取决于在各种化学试剂上的关键前体中的氰基乙酰胺部分的区域选择性攻击和/或环化。包括偶极环化、双亲核-双亲电攻击、β-攻击、Gewald型攻击和缩合反应在内的反应途径的竞争导致合成产物的多样性。对合成产物的抗肿瘤活性进行了研究和评价。大多数化合物在体外筛选抗增殖活性时显示出高抑制作用。三种人类癌细胞系，即乳腺癌（MCF-7）、非小细胞肺癌（NCI-H460）和中枢神经系统癌（SF-268）被用于筛查试验。主要涉及温和反应条件下的一锅反应的合成程序的简单性、产量生产的便利性和所产生系统中反应位点的多样性对于进一步的杂环转化和进一步的生物学研究具有有价值的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules16010052