Benzene, 1-methoxy-4-(1-methylene-2-propyn-1-yl)- | 1248650-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Benzene, 1-methoxy-4-(1-methylene-2-propyn-1-yl)-
• 英文别名: 1-but-1-en-3-yn-2-yl-4-methoxybenzene
• CAS: 1248650-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: XYDSPSNUUYSPJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 Benzene, 1-methoxy-4-(1-methylene-2-propyn-1-yl)- 在 四(三苯基膦)钯 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三乙胺 作用下， 以79%的产率得到methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的化学趋异串联加氢烷基化和加氢烯氧基化

  摘要：

  由于烯醇的不稳定性和弱O-亲核性，在广泛研究的过渡金属催化的不饱和键氢官能化中，羰基化合物更倾向于充当C-亲核试剂而不是O-亲核试剂。因此，相应的加氢烯氧基化反应长期以来一直未被探索。在这里，我们描述了具有挑战性的加氢烯氧基化反应的化学发散方案。在带有不同配体的Pd催化剂的控制下，1,3-烯炔和酮酯反应中的5-exo-trig和6-endo-trig加氢烯氧基化过程均被证明是可行的，并且多取代氢呋喃和氢吡喃均获得了良好的产率和优异的化学选择性。此外，还探索了在 Rh 催化剂下的对映选择性加氢烯氧基化反应，该反应具有中等效率但具有高立体选择性。机理研究证实了设计的串联加氢烷基化和加氢烯氧基化过程，并揭示了配体到配体氢转移过程可能作为 5-exo-trig 加氢烯氧基化中的转换限制步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02377

文献信息

• Facile Synthesis of Tetrahydro-1<i>H</i>-isoindolones via a Sequential Three-Component Copper-Catalyzed Coupling/Propargyl-Allenyl Isomerization/[4 + 2] Cyclization Reaction
  作者：Jian Cao、Xian Huang

  DOI：10.1021/ol102235t

  日期：2010.11.5

  An interesting sequential three-component copper-catalyzed coupling/propargyl-allenyl isomerization/[4 + 2] cyclization reaction, providing a facile synthesis of highly substituted tetrahydro-1H-isoindolones from conjugated vinylic alkynes, imines, and α,β-unsaturated enoic acid chlorides is reported. The most attractive feature of this transformation is that three stereogenic centers could be generated

  有趣的连续三组分铜催化偶联/炔丙基-烯基异构化/ [4 + 2]环化反应，可轻松地从共轭乙烯基炔烃，亚胺和α，β-不饱和化合物合成高度取代的四氢-1 H-异吲哚酮据报道烯酸氯化物。这种转化最吸引人的特点是，一步就可以生成具有高非对映选择性的三个立体异构中心。
• Regiodivergent sulfonylarylation of 1,3-enynes <i>via</i> nickel/photoredox dual catalysis
  作者：Ya Chen、Kun Zhu、Qingqin Huang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/d1sc04320j

  日期：——

  3-enynes, diverse reaction pathways are feasible: synthesis of α-allenyl sulfones via 1,4-sulfonylarylation, or preparation of (E)-1,3-dienyl sulfones with high chemo-, regio- and stereoselectivity through 3,4-sulfonylarylation. Notably, this is the first example that nickel and photoredox catalysis are merged to achieve efficient and versatile difunctionalization of 1,3-enynes.

  1,3-烯炔的催化双官能化代表了一种快速组装多功能炔丙基化合物、丙二烯和 1,3-二烯的高效且通用的方法。由于 1,3-烯炔的共轭结构产生多个反应中心，控制此类加成反应的选择性一直是一项长期具有挑战性的任务。在此，我们提出了一种通过双镍和光氧化还原催化对 1,3-烯炔进行区域发散磺酰基化的简单方法。根据1,3-烯炔的性质，可以采用多种反应途径：通过1,4-磺酰基化合成α-烯基砜，或制备具有高化学、区域性的( E )-1,3-二烯基砜。以及通过 3,4-磺酰基化的立体选择性。值得注意的是，这是将镍和光氧化还原催化相结合以实现高效且多功能的 1,3-烯炔双官能化的第一个例子。