((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-allyloxy-3-benzyloxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 403670-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-allyloxy-3-benzyloxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 403670-84-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆Si
• 分子量: 492.728
• InChiKey: BALKRDDAPODYQX-ADUOGZPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-allyloxy-3-benzyloxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Formic acid (2S,3S,5S,6S)-5-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-formyloxy-2,3-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products

  摘要：

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18087
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-2,3-bis(prop-2-enoxy)butanedioate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-allyloxy-3-benzyloxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products

  摘要：

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18087