dimethyl 2-allyl-2-(4-fluoropent-2-ynyl)malonate | 1610622-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(4-fluoropent-2-ynyl)malonate
• CAS: 1610622-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₄
• 分子量: 256.274
• InChiKey: BRLAMYGBOCYBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(4-fluoropent-2-ynyl)malonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到dimethyl 3-(3-fluorobut-1-en-2-yl)cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of indanes with monofluorinated and gem-difluoroalkyl side chains

  摘要：

  The preparation of the new title compounds has been performed using a short and efficient strategy. Starting from appropriately substituted propargylic fluorides, intramolecular enyne metathesis reactions afford in excellent yields 1,3 dienes with the fluorinated side chains in internal position. Then, simple Diels-Alder-aromatisation sequences complete the synthesis of the target molecules. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.03.002
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(4-hydroxypent-2-ynyl)malonate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到dimethyl 2-allyl-2-(4-fluoropent-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of indanes with monofluorinated and gem-difluoroalkyl side chains

  摘要：

  The preparation of the new title compounds has been performed using a short and efficient strategy. Starting from appropriately substituted propargylic fluorides, intramolecular enyne metathesis reactions afford in excellent yields 1,3 dienes with the fluorinated side chains in internal position. Then, simple Diels-Alder-aromatisation sequences complete the synthesis of the target molecules. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.03.002