2-bromo-4-methyl-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide | 1067645-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methyl-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide
• 英文别名: 2-bromo-4-methyl-N'-phenylbenzohydrazide
• CAS: 1067645-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: PELHMWKDEMNUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide 在 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-methyl-12-(2-oxopentyl)-12-phenyl-10H,12H-indazolo[1,2-a]indazol-10-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed [4 + 1] annulation of 1-arylindazolones with alkynyl cyclobutanols: access to indazolo[1,2-a]indazolones

  摘要：

  A convenient and efficient synthesis of structurally diverse indazolo[1,2-a]indazolones via a Rh(iii)-catalyzed [4 + 1] annulation of 1-arylindazolones with alkynyl cyclobutanols has been achieved by combining C–H and C–C bond cleavage.

  DOI：

  10.1039/d4ob01067a
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 2-溴-4-甲基苯甲酸 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-4-methyl-benzoic acid N'-phenyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed [4 + 1] annulation of 1-arylindazolones with alkynyl cyclobutanols: access to indazolo[1,2-a]indazolones

  摘要：

  A convenient and efficient synthesis of structurally diverse indazolo[1,2-a]indazolones via a Rh(iii)-catalyzed [4 + 1] annulation of 1-arylindazolones with alkynyl cyclobutanols has been achieved by combining C–H and C–C bond cleavage.

  DOI：

  10.1039/d4ob01067a

文献信息

• Copper-Catalyzed Mild and Efficient Entry to 1-Substituted Indazolones
  作者：Shinji Tanimori、Yuka Ozaki、Yasukazu Iesaki、Mitsunori Kirihata

  DOI：10.1055/s-2008-1077973

  日期：——

  A variety of 1-alkyl- and aryl-substituted indazolones were synthesized easily starting from commercially available 2-halobenzoic acids and hydrazines via the copper-catalyzed intramolecular C-N bond formation of 2-halobenzohydrazides under mild conditions.