17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-14β-[(2-methylbenzyl)oxy]-3-(triphenylmethoxy)morphinan-6-one ethane-1,2-diyl acetal | 646032-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-14β-[(2-methylbenzyl)oxy]-3-(triphenylmethoxy)morphinan-6-one ethane-1,2-diyl acetal
• 英文别名: 17-cyclopropylmethyl-4,5α-epoxy-14β-(2-methylbenzyloxy)-3-triphenylmethoxy-morphinane-6-spiro-2-(1,3-dioxolan)；(4'R,4'aS,7'aR,12'bS)-3'-(cyclopropylmethyl)-4'a-[(2-methylphenyl)methoxy]-9'-trityloxyspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline]
• CAS: 646032-66-8
• 化学式: C₄₉H₄₉NO₅
• 分子量: 731.932
• InChiKey: YONUASICUNQSTN-CJTCVSJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-14β-[(2-methylbenzyl)oxy]-3-(triphenylmethoxy)morphinan-6-one ethane-1,2-diyl acetal 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以80 mg的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-14β-[(2-methylbenzyl)oxy]-3-hydroxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第19章

  摘要：

  14- O-苄基纳曲酮3 – 6是由纳曲酮（2）分几步制备的。新化合物在放射性配体结合物的生物评估和[ 35 S] GTP γ š功能测定相比于参考化合物纳曲酮。在结合测定中，化合物3 – 6对κ阿片受体表现出偏爱，而母体化合物纳曲酮对μ受体表现出偏爱。在功能测定中，化合物3 – 6的μ拮抗剂效力在纳曲酮范围内，而κ 与纳曲酮相比，大多数新型化合物的拮抗药效力要高得多。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390187
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲基溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 17-(cyclopropylmethyl)-4,5α-epoxy-14β-[(2-methylbenzyl)oxy]-3-(triphenylmethoxy)morphinan-6-one ethane-1,2-diyl acetal
  参考文献：
  名称：

  14-烷氧基吗啡喃的合成及生物学评价。第19章

  摘要：

  14- O-苄基纳曲酮3 – 6是由纳曲酮（2）分几步制备的。新化合物在放射性配体结合物的生物评估和[ 35 S] GTP γ š功能测定相比于参考化合物纳曲酮。在结合测定中，化合物3 – 6对κ阿片受体表现出偏爱，而母体化合物纳曲酮对μ受体表现出偏爱。在功能测定中，化合物3 – 6的μ拮抗剂效力在纳曲酮范围内，而κ 与纳曲酮相比，大多数新型化合物的拮抗药效力要高得多。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390187

文献信息

• [DE] MORPHINANDERIVATE UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE SUBSTITUIERT IN POSITION 14, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG<br/>[EN] MORPHINAN DERIVATIVES THE QUATERNARY AMMONIUM SALTS THEREOF SUBSTITUTED IN POSITION 14, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE MORPHINANE ET LEURS SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE SUBSTITUES EN POSITION 14, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SCHMIDHAMMER HELMUT

  公开号：WO2004005294A3

  公开（公告）日：2004-05-13