(E)-diethyl 2-(4-bromobut-2-en-1-yl)-2-(2-oxoethyl)malonate | 137435-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(4-bromobut-2-en-1-yl)-2-(2-oxoethyl)malonate
• 英文别名: diethyl (4-bromo-2-butenyl)(2-oxoethyl)propanedioate
• CAS: 137435-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₅
• 分子量: 335.195
• InChiKey: ZDQSSWWLMYAIOC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(4-bromobut-2-en-1-yl)-2-(2-oxoethyl)malonate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.17h， 以36%的产率得到diethyl 2-vinyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinyldihydropyran by cooperative catalysis

  摘要：

  5-不饱和醛与适当位置的烯丙基卤化物，或 5-不饱和醛与适当位置的烯丙基卤化物或磷酸离去基团发生双重催化环化反应，生成 二氢吡喃衍生物。环化反应是在二氮杂双环化合物的协同作用下进行的。 在二氮杂双环烯和 Pd(PPh3)4 的协同作用下进行。 也是用芳基酮完成的。

  DOI：

  10.2298/jsc161102103v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(4-bromobut-2-en-1-yl)-2-(2,2-diethoxyethyl)malonate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(E)-diethyl 2-(4-bromobut-2-en-1-yl)-2-(2-oxoethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinyldihydropyran by cooperative catalysis

  摘要：

  5-不饱和醛与适当位置的烯丙基卤化物，或 5-不饱和醛与适当位置的烯丙基卤化物或磷酸离去基团发生双重催化环化反应，生成 二氢吡喃衍生物。环化反应是在二氮杂双环化合物的协同作用下进行的。 在二氮杂双环烯和 Pd(PPh3)4 的协同作用下进行。 也是用芳基酮完成的。

  DOI：

  10.2298/jsc161102103v

文献信息

• Organocatalyzed Tsuji–Trost reaction: a new method for the closure of five- and six-membered rings
  作者：Bojan Vulovic、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.006

  日期：2009.12

  A combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows for Tsuji–Trost 5-exo- and 6-exo-cyclizations of aldehydes. This transformation can also be accomplished as a catalytic asymmetric reaction, which affords vinylcyclopentane derivatives with up to 98%ee.

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。
• Novel radical cyclization of N-aziridinyl imines
  作者：Sunggak Kim、In Seo Kee、Sangphil Lee

  DOI：10.1021/ja00026a041

  日期：1991.12