dimethyl (E)-(3,4-dimethoxystyryl)malonate | 1497410-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-(3,4-dimethoxystyryl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]propanedioate
• CAS: 1497410-68-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: BVZDRDFAKYAINN-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-(3,4-dimethoxystyryl)malonate 、 dimethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到dimethyl ({(1RS,2SR,3SR)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dimethoxy-2-[2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-oxoethyl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl}methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丙烷的（3 + 2）-环二聚反应，获得茚满和环戊二烯化戊烯的生物启发途径。

  摘要：

  开发了一种新型的路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1,1-二酯多米诺骨牌（3 + 2）-环二聚反应和两种不同环丙烷的相关逐步交联反应。这些过程提供了对多加氧茚满和环戊二烯杂芳烃衍生物的高效且高度立体选择性的途径，它们对几种癌细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC50为10（-6）-10（-5）M），而对正常细胞则无毒。 。

  DOI：

  10.1039/c3cc44475a
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到dimethyl (E)-(3,4-dimethoxystyryl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体环丙烷的（3 + 2）-环二聚反应，获得茚满和环戊二烯化戊烯的生物启发途径。

  摘要：

  开发了一种新型的路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1,1-二酯多米诺骨牌（3 + 2）-环二聚反应和两种不同环丙烷的相关逐步交联反应。这些过程提供了对多加氧茚满和环戊二烯杂芳烃衍生物的高效且高度立体选择性的途径，它们对几种癌细胞系均表现出显着的细胞毒性（IC50为10（-6）-10（-5）M），而对正常细胞则无毒。 。

  DOI：

  10.1039/c3cc44475a