(1S,2S)-(+)-trans-1,2-bis(tosyloxymethyl)cyclobutane | 156198-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-trans-1,2-bis(tosyloxymethyl)cyclobutane
• 英文别名: (trans-cyclobutane-1,2-diyl)bis(methylene) bis(4-methylbenzenesulfonate)；Ditosylat von Bis(hydroxymethyl-1,2)-trans-cyclobutan；[(1S,2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclobutyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 156198-56-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆S₂
• 分子量: 424.539
• InChiKey: VKBPSGIAOQUBKM-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-trans-1,2-bis(tosyloxymethyl)cyclobutane 、 1-苯基-3,4-二甲基膦杂环戊二烯) 在 氯代叔丁烷 、 lithium 作用下， 生成 (1S,2S)-1,2-bis(3,4-dimethylphosphol-1-ylmethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Brunet, Jean-Jacques; Gomez, Montserrat; Hajouji, Hassane, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 207 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-Cyclobutane-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-(+)-trans-1,2-bis(tosyloxymethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂有效二齿二膦配体对羧酸实际加氢反应的研究

  摘要：

  将羧酸（CA）加氢成醇代表了最理想的还原方法之一，该方法可利用丰富的CA作为替代碳和能源。但是，关于金属与配体之间的关系对金属络合物催化剂催化活性的影响的系统研究很少。我们之前展示了一种合理的CA加氢方法，其中CA衍生的阳离子金属羧酸盐[（PP）M（OCOR）] +（M ＝ Ru和Re； P ＝一个P配位）用作CA自诱导的CA氢化的催化剂原型。本文中，我们报告了有关如何通过修饰分子Ru催化剂的双齿二膦（PP）配体结构来实现更高催化活性的系统试验研究。连接两个P原子以及PP配体的P原子上取代的Ar基的碳链发生剧烈变化，并且从预催化剂Ru（acac）3诱导了活性Ru催化剂被广泛调查。结果，（PP）Ru催化剂的活性和耐用性与其他分子式Ru催化剂体系（包括我们的原始Ru催化剂）相比大大提高了。结果证实了我们改进催化剂性能的方法，这将有利于CA自诱导CA加氢的进一步发展。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210023

文献信息

• Efficient Preparation and Resolution of Trans-1,2-cyclobutanedicarboxylic Acid and Some of its Derivatives
  作者：Jean-Jacques Brune、Antoni Herbowski、Denis Neibecker

  DOI：10.1080/00397919608003639

  日期：1996.2

  Abstract The readily available cis/trans mixture of 1,2-cyclobutanedicarboxylic acid undergoes a quantitative isomerization in 12N HCl to the trans-diacid (as monitored by NMR spectroscopy). The latter is resolved to the (+)- and (-)-trans-diacids by modified literature and patented methods. The synthesis of the (S,S)-(-)-trans-diol and (S,S)-(+)-trans-ditosylate from the (S,S)-(+)-trans-diacid is

  摘要 容易获得的 1,2-环丁烷二甲酸的顺式/反式混合物在 12N HCl 中发生定量异构化为反式二酸（通过 NMR 光谱监测）。后者通过修改的文献和专利方法分解为 (+)- 和 (-)- 反式二酸。还报道了从 (S,S)-(+)-反式二酸合成 (S,S)-(-)-trans-diol 和 (S,S)-(+)-trans-ditosylate。