| 1581291-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1581291-84-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 465.478
• InChiKey: ZUCDNHYVGNIZFY-OJUAWKFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  166.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-(1-acetamido-2,3,4-tetra-O-acetyl-1-deoxy-D-ribotetritol-1-yl)-2-methyl-3-furoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到(2S)-2-{5-[(1-acetamido-2,3,4-tri-O-acetyl-1-deoxy-D-ribotetritol-1-yl)-2-methyl-3-furancarboxamido]-2-methoxycarbonyl}ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基烷基糠酸酯部分的霍乱毒素的S-半乳糖苷和非碳水化合物配体的合成，生物学评估，WAC和NMR研究

  摘要：

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.201302786
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methoxycarbonyl]ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于聚羟基烷基糠酸酯部分的霍乱毒素的S-半乳糖苷和非碳水化合物配体的合成，生物学评估，WAC和NMR研究

  摘要：

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。

  DOI：

  10.1002/chem.201302786