(1R,3S,5R,6R,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-4-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane | 379692-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,5R,6R,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-4-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,3S,5R,6R,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-4-methylidene-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 379692-76-9
• 化学式: C₄₀H₅₆O₅Si₂
• 分子量: 673.053
• InChiKey: FOSOGVDWWINRQE-AIEYHFOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,6R,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-4-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 calcium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 MS 4 Angstroem 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,8R,10R,11R)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(4-methoxy-benzyloxy)-1-methyl-4,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-2(6)-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于碳水化合物的合成方法，用于单端孢霉烯。从d-半乳糖合成维鲁卡罗的双环BC核

  摘要：

  通过分子内的醛-烯丙基锡烷反应，由d-半乳糖制备了一种高级的双环BC中间体，可用于维鲁卡罗的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01366-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5R,8R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-4-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-6-one 在 咪唑 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R,6R,8R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-4-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  一种新的基于碳水化合物的合成方法，用于单端孢霉烯。从d-半乳糖合成维鲁卡罗的双环BC核

  摘要：

  通过分子内的醛-烯丙基锡烷反应，由d-半乳糖制备了一种高级的双环BC中间体，可用于维鲁卡罗的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01366-1