(E)-1-bromo-4-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)benzene | 81562-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(E)-2-iodo-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• CAS: 81562-72-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrIO₂S
• 分子量: 449.107
• InChiKey: KRXJCGNTSVRWGW-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)benzene 、 1-氨基吡啶碘 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-[(4-bromophenyl)sulfonyl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 (E)-β-碘乙烯基砜合成吡唑并 [1,5-a] 吡啶衍生物的碱基介导 [3 + 2]-环环化策略

  摘要：

  吡唑并[1,5- a ]吡啶继续在药物化学中占据特殊地位，但3-磺酰基类似物的直接构建仍未探索。在碱性条件下，吡啶鎓-N-胺和相应的偶极胺在使用( E )-β-碘乙烯基砜的[3 + 2]-环加成反应中发挥了重要作用。K 2 CO 3介导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与 1-氨基吡啶碘化物的串联环环脱磺酰基化反应以良好至高产率获得 2-取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶。偶极N的基本修改-tosylpyridinium imide 首次以中等至高产率制备合成 3-磺酰基-吡唑并[1,5- a ] 吡啶。值得注意的是，无金属协议具有广泛的底物范围，具有良好的官能团耐受性和兼容性。通过克级反应证明了该过程的有效性，并根据具体结果提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob00499b
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Bis-<4-brom-phenylsulfonyl>-hydrazin 、 苯乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(E)-1-bromo-4-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  引入N，N'-二磺酰基肼作为新型磺酰化试剂，可在温和条件下高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜

  摘要：

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.040

文献信息

• Tetrabutylammonium Iodide Mediated Synthesis of β-Alkoxy Sulfides and Vinyl Sulfones by Using Benzenesulfonyl Chlorides as the Sulfur Sources under Acidic or Alkaline Conditions
  作者：Sen Lin、Shengmei Guo、Dingyi Wang、Rongxing Zhang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1055/s-0035-1561667

  日期：——

  from benzenesulfonyl chlorides and alkenes is described. Under acidic condition, a wide range of β-alkoxy sulfides were obtained in good to excellent yields, whereas under alkaline conditions, various vinyl sulfones were produced in moderate to good yields. A novel preparation of (E)-β-iodovinyl sulfones was achieved through direct difunctionalization of alkynes with benzenesulfonyl chlorides and TBAI

  描述了四丁基碘化铵 (TBAI) 促进从苯磺酰氯和烯烃生成含硫化合物。在酸性条件下，以良好到极好的收率获得了广泛的 β-烷氧基硫化物，而在碱性条件下，以中等至良好的收率生产了各种乙烯基砜。通过炔烃与苯磺酰氯和 TBAI 的直接双官能化，实现了 (E)-β-碘乙烯基砜的新制备。
• 一种β-碘代烯基砜类化合物的合成方法
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN108997178B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种β‑碘代烯基砜类化合物的合成方法，步骤如下：将炔烃衍生物、磺酰肼衍生物、五氧化二碘和溶剂混合得到混合液，搅拌反应，反应结束后，冷却，柱层析分离，得到式Ⅲ所示β‑碘代烯基砜类化合物；本发明以五氧化二碘为碘源和引发剂，原料廉价且简单易得，炔烃和磺酰肼类化合物的适用范围广，反应条件温和，后处理简单，产物收率高，并且避免使用过氧化物，安全环保，反应毒性低。
• Iodine promoted iodosulfonylation of alkynes with sulfonyl hydrazides in an aqueous medium: highly stereoselective synthesis of (<i>E</i>)-β-iodo vinylsulfones
  作者：Yunlei Hou、Liangyu Zhu、Hao Hu、Shaowei Chen、Zefei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1039/c8nj01145a

  日期：——

  metal-free sulfonylation reaction for the preparation of (E)-β-iodo vinylsulfones from alkynes with sulfonyl hydrazides and molecular iodine was efficiently developed under mild and environmentally benign conditions, in water without any ligand or catalyst. The reaction gave a range of structurally diverse β-iodo vinylsulfones with excellent E selectivities and high yields.

  在温和，环境友好的条件下，在无任何配体或催化剂的水中，有效地开发了一种无催化剂和无金属的磺酰化反应，该反应可从炔烃中与磺酰肼和分子碘一起制备（E）-β-碘乙烯基砜。反应产生了一系列结构多样的β-碘乙烯基砜，具有优异的E选择性和高收率。
• Transition-metal-free NaI-mediated reaction of aryl sulfonyl chloride with alkynes: Synthesis of (E)-β-iodovinyl sulfones
  作者：Dan Chen、Li Lin、Xiaoyan Peng、Xinyi Yu、Zhonglie Yang、Yutong Liu、Xiaobin Zhang、Jiahong Li、Hezhong Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153203

  日期：2021.7

  A novel protocol for synthesis of (E)-β-Iodovinyl sulfones via NaI-mediated of aryl sulfonyl chloride with alkynes is described, featuring transition-metal-free condition, commercial available substrates, convenient operation, as well as good functional group compatibility. A wide variety of substrate application and good functional group tolerance is provided by this approach, giving multiple (E)-β-Iodovinyl

  描述了一种通过 NaI 介导的芳基磺酰氯与炔烃合成 ( E ) -β-碘乙烯基砜的新方案，具有无过渡金属条件、市售底物、操作方便以及良好的官能团兼容性。这种方法提供了多种底物应用和良好的官能团耐受性，提供了多种 ( E )- β -碘乙烯基砜类似物，具有出色的产率（高达 98%，> 4 g 规模）。
• Electrochemical Induced Regio‐ and Stereoselective Difunctionalization of Alkynes: The Synthesis of ( <i>E</i> )‐β‐Iodovinyl Sulfones
  作者：Xinghua Zhang、Danna Lu、Zhenwei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100505

  日期：2021.8.13

  An efficient method for electrochemical iodosulfonylation of alkynes was developed under oxidant-free condition. This procedure affords valuable β-iodovinyl sulfones with broad substrate scope, excellent regio- and stereoselectivity. Moreover, this facile protocol can be applied to gram-scale synthesis of (E)-β-iodovinyl sulfone.

  在无氧化剂条件下开发了一种有效的炔烃电化学碘磺酰化方法。该程序提供了有价值的 β-碘乙烯基砜，具有广泛的底物范围、出色的区域和立体选择性。此外，这种简便的方案可应用于 ( E )-β-碘乙烯基砜的克级合成。