N,N'-Bis-<4-brom-phenylsulfonyl>-hydrazin | 92576-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis-<4-brom-phenylsulfonyl>-hydrazin
• 英文别名: N,N'-di(4-bromophenylsulfonyl)hydrazine；N,N'-Bis-(4-brom-phenylsulfonyl)-hydrazin
• CAS: 92576-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂O₄S₂
• 分子量: 470.162
• InChiKey: IHYFCCFRLIKDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis-<4-brom-phenylsulfonyl>-hydrazin 、 苯乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(E)-1-bromo-4-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  引入N，N'-二磺酰基肼作为新型磺酰化试剂，可在温和条件下高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜

  摘要：

  摘要早在半个世纪之前，N，N'-二磺酰基肼已被证明是所有类型的磺酰基取代肼中最活泼的磺酰基自由基前体。然而，由这些化合物产生的磺酰基没有用于有机合成，只是受“溶剂笼效应”控制的二砜简单的自二聚合成。在本文中，N，N'-二磺酰基肼被引入作为新的磺酰化试剂，并且它们与NIS的组合被公开为炔烃的新的碘磺酰化试剂。最后，通过将炔烃，N，N'-二磺酰基肼和NIS在THF水溶液中于室温下混合5分钟，开发了一种高效合成（E）-β-碘乙烯基芳烃砜的方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.040

文献信息

• N,N′-Disulfonylhydrazines: New sulfonylating reagents for highly efficient synthesis of (E)-vinyl sulfones at room temperature
  作者：Dongping Luo、Lin Min、Weiping Zheng、Lidong Shan、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131019

  日期：2020.3

  has not been applied in organic synthesis except the formation of disulfones by self-dimerization of sulfonyl radicals. In this article, they were introduced as new sulfonylating reagents and their combinations with NIS and Et3N were established as excellent iodosulfonylating reagents for alkenes. Finally, a highly efficient method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones was developed by mixing an alkene

  N，N'-二磺酰基肼早在半个世纪以前就已被证明是所有类型的磺酰基取代的肼中最具反应性的磺酰基自由基的前体。但是除了通过磺酰基自由基的自二聚形成二砜以外，这种功能还没有用于有机合成。在本文中，将它们作为新的磺酰化试剂进行介绍，并将它们与NIS和Et 3 N的组合确立为烯烃的优异碘磺酰化试剂。最后，通过在室温下将烯烃，N，N'-二磺酰肼，NIS和Et 3 N在THF中混合5分钟，开发了一种高效的（E）-乙烯基砜合成方法。