Acetic acid (2R,3S)-5-methoxy-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 143422-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S)-5-methoxy-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 143422-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: ZLQDVRJHAQWFIV-AMIUJLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-5-methoxy-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 、 5-甲基-1,3-二(三甲基硅烷基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到Acetic acid (2R,3S)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antiviral nucleosides from crotonaldehyde. Part 3.1,2 total synthesis of didehydrodideoxythymidine (d4T)

  摘要：

  The total synthesis of the antiviral agent d4T 3 from the epoxyalcohol 2, itself derived from crotonaldehyde 1, in 6 steps and 18% overall yield is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74799-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(2,2-Dimethoxyethyl)oxiranemethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 二乙基氟化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S)-5-methoxy-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antiviral nucleosides from crotonaldehyde. Part 3.1,2 total synthesis of didehydrodideoxythymidine (d4T)

  摘要：

  The total synthesis of the antiviral agent d4T 3 from the epoxyalcohol 2, itself derived from crotonaldehyde 1, in 6 steps and 18% overall yield is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74799-x