(E)-(2-methylstyryl)(phenyl)sulfane | 1313709-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-methylstyryl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-phenylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 1313709-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: RRFGGOZBRGTWIU-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-methylstyryl)(phenyl)sulfane 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以24 mg的产率得到(E)-1-methyl-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  从噻喃类和二芳基碘鎓盐中安全无金属地合成1-烯基芳基硫醚及其砜

  摘要：

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591559
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 nickel(II) iodide 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚磷酸二乙酯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-(2-methylstyryl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用NiX2盐和亚烷基磷酸酯的立体特异性镍催化C–S乙烯基化的简化方案

  摘要：

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690717

文献信息

• Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of acetylenes with thiols catalyzed by a well-defined supported Rh complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c1cc11605c

  日期：——

  Highly regio- and stereoselective hydrothiolation of a wide range of alkynes with various thiols was demonstrated in the presence of a well-defined Rh complex supported on mesoporous SBA-15 silica. The catalyst was easily recovered and reused several times without significant loss of activity or selectivity.

  在存在于介孔SBA-15二氧化硅上的明确定义的Rh配合物的存在下，证明了各种炔与各种硫醇的高度区域选择性和立体选择性氢硫醇化作用。催化剂容易回收并重复使用几次，而活性或选择性没有明显损失。
• gem-Heterosubstituted (stannyl)methylsilanes as synthetic equivalents of functionalized α-stannyl(methyl) anions
  作者：Damiano Tanini、Tiziano Nocentini、Antonella Capperucci

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.038

  日期：——

  Received mm-dd-yyyy Accepted mm-dd-yyyy Published on line mm-dd-yyyy Dates to be inserted by editorial office Abstract α-Heterosubstituted silyl derivatives, such as phenylthio-, phenylselenoand benzotriazolyl-stannyl silanes, react with aldehydes under TBAF catalysis, leading to α-substituted-β-hydroxy stannanes, able to behave as precursors of Zand E-olefins, generated by deoxystannylation. This

  收到 mm-dd-yyyy 接受 mm-dd-yyyy 在线发布 mm-dd-yyyy 编辑部插入的日期 摘要 α-杂取代的甲硅烷基衍生物，如苯硫基、苯基硒基和苯并三唑基-甲锡基硅烷，在 TBAF 下与醛反应催化，导致 α-取代-β-羟基锡烷，能够充当 Zand E-烯烃的前体，由脱氧锡烷基化产生。这种反应性表明这种杂取代的硅烷能够通过碳-硅键的温和官能化充当掩蔽的碳负离子。
• Copper-mediated stereospecific C–H oxidative sulfenylation of terminal alkenes with disulfides
  作者：Hai-Yong Tu、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/c5cc06250k

  日期：——

  A new copper and iodine-mediated C–H oxidative sulfenylation of olefins with diaryl disulfides for the stereospecific synthesis of vinyl thioether is described.

  描述了一种新的铜和碘介导的C-H氧化磺化方法，使用二芳基二硫化物对烯烃进行立体特异性合成乙烯硫醚。
• Highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes and electron-deficient alkenes by a supported Cu-NHC complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c4gc00642a

  日期：——

  A robust silica-supported Cu-NHC complex catalyzed highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes or electron-deficient alkenes to construct C–S bonds.

  一种强大的硅支撑的Cu-NHC复合物催化高立体选择性的炔烃或电子亏缺烯烃的反Markovnikov加硫反应，以构建C-S键。
• 一种烯基硫化物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104710332B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种烯基硫化物的制备方法：式I所示的苯乙烯类衍生物中加入式II所示的二硫醚类化合物，以二甲基亚砜为反应溶剂，并在碘单质催化剂和铜催化剂的作用下、空气氛围下加热反应，反应结束后，所得反应液后处理制得式III所示的烯基硫化物。本发明方法所用原料价格低廉，成本低，产率高，流程简单。