1-(o-Hydroxyphenyl)-5-hepten-1-ol | 38865-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(o-Hydroxyphenyl)-5-hepten-1-ol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyhept-6-enyl)phenol
• CAS: 38865-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: RNXSELHWEDVTOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Hydroxyphenyl)-5-hepten-1-ol 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 o-(1,6-Heptadienyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  水杨酸胆固醇的Thermische Cyclodehydratisierung von; eine einfache合成von 4- subituierten 2 H -Chromenen

  摘要：

  加热的1-（ø -hydroxyaryl基）-2-丙烯-1-醇（9-13 ;参见方案1）二甘醇二甲醚中的溶液在147°导致水的1,4-消除以产生ω-乙烯基ø -喹喔啉（b；参见方案2）为中间体，可迅速环化形成2 H-色烯（17-21）。在147℃下加热，将1-（邻-羟基苯基）-5-己烯-1-醇（14）转化为邻-（1,5-己二烯基）-苯酚（23）。该苯酚在较高温度下（270°）在N，N-二乙基苯胺中重排，生成2,4-丙苯并烷（25）和顺式和反式的混合物-3,4- propanochromane（顺式-和反式- 26）。这些化合物的动力学控制比例为2,8：1：2,9。25和26的形成可以通过分子内Diels-Alder反应来解释（参见方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550527
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 6-溴-1-己烯 生成 1-(o-Hydroxyphenyl)-5-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水杨酸胆固醇的Thermische Cyclodehydratisierung von; eine einfache合成von 4- subituierten 2 H -Chromenen

  摘要：

  加热的1-（ø -hydroxyaryl基）-2-丙烯-1-醇（9-13 ;参见方案1）二甘醇二甲醚中的溶液在147°导致水的1,4-消除以产生ω-乙烯基ø -喹喔啉（b；参见方案2）为中间体，可迅速环化形成2 H-色烯（17-21）。在147℃下加热，将1-（邻-羟基苯基）-5-己烯-1-醇（14）转化为邻-（1,5-己二烯基）-苯酚（23）。该苯酚在较高温度下（270°）在N，N-二乙基苯胺中重排，生成2,4-丙苯并烷（25）和顺式和反式的混合物-3,4- propanochromane（顺式-和反式- 26）。这些化合物的动力学控制比例为2,8：1：2,9。25和26的形成可以通过分子内Diels-Alder反应来解释（参见方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550527