(S)-2-(3-buten-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1214914-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-buten-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-but-3-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1214914-49-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: RULXFWDGFQYOJR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S)-2-but-3-enylpiperidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(3-buten-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2-烯烃或2-炔链的对映体取代的哌啶的制备：在天然喹喔啉-生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。

  DOI：

  10.1021/jo902615u