1-azido-2-(cyclopentylidenemethyl)benzene | 1279722-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-(cyclopentylidenemethyl)benzene
• CAS: 1279722-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: AKNVSEZJULEZAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(cyclopentylidenemethyl)benzene 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(cyclopent-1-en-1-yl)-2-(9H-fluoren-9-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过酮天宁或碳二亚胺中间体合成2,3-二取代的喹啉

  摘要：

  环戊[ b ]喹啉和环己[ b ]喹啉分别通过α-重氮酮与N-（2-环亚丙基甲基苯基）膦酰胺和N-（2-环丁烯甲基苯基）膦酰胺的反应制备。该反应以级联反应进行，涉及形成烯酮亚胺，6个π电子闭环和1,3-烷基转移。还开发了一种类似的方法，用于从N-（2-环亚丙基甲基苯基）膦酰胺和异氰酸酯合成二氢吡咯并- [2,3- b ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201603074
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-azido-2-(cyclopentylidenemethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过酮天宁或碳二亚胺中间体合成2,3-二取代的喹啉

  摘要：

  环戊[ b ]喹啉和环己[ b ]喹啉分别通过α-重氮酮与N-（2-环亚丙基甲基苯基）膦酰胺和N-（2-环丁烯甲基苯基）膦酰胺的反应制备。该反应以级联反应进行，涉及形成烯酮亚胺，6个π电子闭环和1,3-烷基转移。还开发了一种类似的方法，用于从N-（2-环亚丙基甲基苯基）膦酰胺和异氰酸酯合成二氢吡咯并- [2,3- b ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201603074

文献信息

• Iron‐Catalyzed Radical Activation Mechanism for Denitrogenative Rearrangement Over C(sp ³ )–H Amination
  作者：Satyajit Roy、Sandip Kumar Das、Hillol Khatua、Subrata Das、Krishna Nand Singh、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202014950

  日期：2021.4.12

  An iron‐catalyzed denitrogenative rearrangement of 1,2,3,4‐tetrazole is developed over the competitive C(sp3)–H amination. This catalytic rearrangement reaction follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. Employing the developed method, a wide number of complex‐N‐heterocyclic product classes have been accessed. The synthetic utility of this radical activation method is showcased with

  在竞争性的C（sp 3）–H胺化反应中，形成了铁催化的1,2,3,4-四唑脱氮重排。这种催化重排反应遵循前所未有的金属铁活化机理。使用已开发的方法，已经访问了许多复杂的N杂环产品类别。这种自由基活化方法的合成实用性通过生物活性分子的短合成得以展示。总的来说，这一发现强调了自由基激活策略的进展，该策略应在药物化学，药物发现和天然产物合成研究的角度得到广泛应用。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles from β,β-Disubstituted Stryryl Azides
  作者：Ke Sun、Sheng Liu、Patryk M. Bec、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201006917

  日期：2011.2.11

  Rings à la carte: Rhodium carboxylate complexes catalyze selective cascade reactions to produce a range 2,3‐disubstituted indoles from β,β‐disubstituted stryryl azides. The selective migration of aryl groups appears to originate from a putative phenonium ion reactive intermediate (see scheme).

  点菜环：羧酸铑配合物催化选择性级联反应，从 β,β-二取代苯乙烯基叠氮化物产生一系列 2,3-二取代吲哚。芳基的选择性迁移似乎源自假定的苯鎓离子反应中间体（参见方案）。