((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester | 849482-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 849482-18-4
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: YNJCKDWFFHPUKC-NOLJZWGESA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙基硼 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [(3S,4R)-4-methyl-5-oxo-5-[(2S)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-1-oxo-1-[(3R,5R)-5-(phenylmethoxymethoxy)hept-1-en-3-yl]oxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-yl]oxypent-1-en-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S )-5-hydroxy-3-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ((2S,4S,6S)-6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Feigrisolide C

  摘要：

  Possible structures of feigrisolide C were synthesized via ring-closing olefin metathesis reaction of a diester derivative prepared from 8-epinonactic acid, but physical characteristics of the synthetic samples did not match with those of the natural sample of feigrisolide C.

  DOI：

  10.1021/ol0500160

文献信息

• Total Synthesis of a Conjugation-Ready Tetrasaccharide Repeating Unit of <i>Vibrio cholerae</i> O:3 O-antigen Polysaccharide
  作者：Soumyakanta Maji、Balasaheb K. Ghotekar、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04225

  日期：2024.1.26

  Herein, we report the first total synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of Vibrio cholerae O:3 O-antigen polysaccharide. The highly complex tetrasaccharide contains rare amino sugars such as d-bacillosamine and l-fucosamine, highly labile sugar ascarylose, and higher carbon sugar d-d-heptose. Stereoselective glycosylation of the notoriously reactive ascarylose with d-d-heptose, poor nucleophilicity

  在此，我们报道了霍乱弧菌O:3 O-抗原多糖四糖重复单元的首次全合成。高度复杂的四糖含有稀有氨基糖，如d-芽孢杆菌胺和l-岩藻糖胺、高度不稳定的糖蛔糖和高碳糖d - d-庚糖。臭名昭著的活性蛔糖与d - d-庚糖的立体选择性糖基化、 l-岩藻糖胺的轴向C4-OH亲核性差以及酰胺偶联是全合成中遇到的关键挑战，该合成是通过最长的23线性序列完成的总收益率达到 4.2%。