(S)-1-[3-(Diphenyl-phosphinothioyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 354816-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[3-(Diphenyl-phosphinothioyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 354816-56-1
• 化学式: C₂₀H₂₂NO₃PS
• 分子量: 387.439
• InChiKey: SPFKSHMMSJVHLK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[3-(Diphenyl-phosphinothioyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 镍 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-Diphenylphosphanyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations by a P,O Ligand System

  摘要：

  [GRAPHICS]Through the investigation of peptide-based phosphine oxazoline ligands, a simple P,O ligand system was developed. This system provides palladium complexes that are capable of a very high degree of kinetic resolution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate. The isolated palladium complex was synthesized, characterized, and determined to be an effective procatalyst.

  DOI：

  10.1021/ol0161256
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[3-(Diphenyl-phosphinothioyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(S)-1-[3-(Diphenyl-phosphinothioyl)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution in Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations by a P,O Ligand System

  摘要：

  [GRAPHICS]Through the investigation of peptide-based phosphine oxazoline ligands, a simple P,O ligand system was developed. This system provides palladium complexes that are capable of a very high degree of kinetic resolution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate. The isolated palladium complex was synthesized, characterized, and determined to be an effective procatalyst.

  DOI：

  10.1021/ol0161256