(2S,3S)-2-Azido-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester | 99773-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Azido-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
• CAS: 99773-62-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: MUNXDOYECXBCQI-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  113.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Azido-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-amino-2-deoxy-D-pentitol 4,5-acetonide 1,2,3-triacetate
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OFCIS-α,β-EPOXYESTERS AND ALDEHYDES VIA DIVALENT TIN ENOLATE. A SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINITOL

  摘要：

  通过Sn(OTf)2介导的α-溴-α′-硅氧基酮与醛之间的交叉Aldol反应，建立了一种方便的方法来立体选择性地合成顺式α,β-环氧酯和醛。该反应被应用于立体选择性地合成2-氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.809
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 magnesium diazide 作用下， 生成 (2S,3S)-2-Azido-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OFCIS-α,β-EPOXYESTERS AND ALDEHYDES VIA DIVALENT TIN ENOLATE. A SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINITOL

  摘要：

  通过Sn(OTf)2介导的α-溴-α′-硅氧基酮与醛之间的交叉Aldol反应，建立了一种方便的方法来立体选择性地合成顺式α,β-环氧酯和醛。该反应被应用于立体选择性地合成2-氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.809

文献信息

• A convenient synthesis of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110101

  日期：——

  Optically active oxirane-2-carboxylic esters, prepared from allylic alcohols employing the Sharpless epoxidation, were treated with sodium azide. The azido alcohols obtained were subsequently converted into aziridine-2-carboxylic esters by reaction with triphenylphosphine, in good yields and with high optical purity. Various racemic oxirane-2-carboxylic esters were subjected to the same sequence of

  用叠氮化钠处理由使用Sharpless环氧化的烯丙基醇制备的旋光环氧乙烷-2-羧酸酯。随后通过与三苯基膦反应以高收率和高光学纯度将获得的叠氮基醇转化为氮丙啶-2-羧酸酯。使各种外消旋环氧乙烷-2-羧酸酯进行相同的反应顺序。
• Selective C-2 opening of 2,3-epoxyesters with HN3-amine system: A viable route to β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Seiki Saito、Nobuyosi Takahashi、Teruhiko Ishikawa、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74855-6

  日期：1991.1

  The combination of hydrogen azide with amines has proven to effect the C-2 opening of 2,3-epoxyester with high regioselectivity uniformly for trans-epoxyesters and depending on their structures for cis-2,3-epoxyesters.