2-((4-bromophenyl)thio)benzoic acid | 13420-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 13420-76-3
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂S
• 分子量: 309.183
• InChiKey: GFNRDLKBNNMYNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  436.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-bromophenyl)thio)benzoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (2-(chloromethyl)phenyl)(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  具有其他锌结合基团的基于硫代芳基的基质金属蛋白酶-12抑制剂的开发：合成，电位，NMR和晶体学研究。

  摘要：

  基质金属蛋白酶12（MMP-12）选择性抑制剂可在治疗肺部炎症和心血管疾病中发挥作用。在本研究中，对以前报道的基于4-甲氧基联苯磺酰基异羟肟酸酯和羧酸盐的抑制剂（1b和2b）进行了修饰，以增强其对MMP-12的选择性。在新合成的硫代芳基衍生物中，锌结合基团（ZBG）的性质和硫的氧化态发生了变化。在体外对人MMP进行的生物学分析表明，所得化合物可鉴定带有N -1-羟基哌啶2,6-二酮（HPD）基团的硫化物4a作为新的ZBG。化合物4a是一种有前途的命中化合物，因为它对MMP-12具有纳摩尔浓度的亲和力，对MMP-9，MMP-1和MMP-14具有明显的选择性。进行了Zn 2+溶液络合研究，以表征新化合物的螯合能力，并确认了HPD衍生物的双齿结合模式。X射线晶体学研究使用MMP-12和MMP-9催化域进行了合理化的生物学结果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00096
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 4-溴苯硫酚 在 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到2-((4-bromophenyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化

  摘要：

  过度拥挤的烯烃可以通过多功能的 Barton-Kellogg 烯化反应快速制备，并且由于其独特的立体化学特征而作为功能分子具有显着的应用。因此，诱导的立体动力学使得分子开关和马达的受控运动成为可能，同时高构型稳定性防止了不需要的异构体加扰。双三环芳香烯是典型的拥挤烯烃，具有出色的立体化学性质，但迄今为止，它们的立体控制制备只能在立体有择反应和手性助剂的情况下进行。在此，我们报道了通过对各种双三环芳族烯进行对映体和非对映体控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化反应来实现直接催化剂控制。使用Rh 2 ( S -PTAD) 4作为催化剂，几种重氮化合物选择性地与硫酮偶联，还原后得到四种反折叠过度拥挤的烯烃立体异构体之一。通过催化剂控制与独特的硫杂丙环还原相结合，实现了完全的立体发散，从而提供了 er 值高达 99:1 的所有四种立体异构体。我们预计，这一策略将能够合成拓扑独特的过度拥挤烯烃，用于功能材

  DOI：

  10.1002/anie.202109519

文献信息

• THIOARYL SUBSTITUTED INHIBITORS OF ZINC PROTEASES AND THEIR USE
  申请人：Rossello Armando

  公开号：US20090239829A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  There are described compounds having the general formula (I) below and their pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein E, X, m, q, R 1 , R 2 , n and ZBG have the meanings reported in the description useful, in therapy, as inhibitors of zinc metalloproteinases.

  描述了具有下面一般式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中E、X、m、q、R1、R2、n和ZBG的含义如描述中所述，在治疗中作为锌金属蛋白酶的抑制剂。
• Verfahren zur Herstellung von Diarylsulfiden
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0207350A1

  公开（公告）日：1987-01-07

  Bei dem Verfahren zur Herstellung von Diaiylsulfiden durch Umsetzung eines aromatischen Diazoniumsalzes in alkalischem Medium mit einem Arenthiol wird als Katalysator eine nichtmetallische Festsubstanz mit einer spezifischen Oberfläche von gleich oder größer als 0,02 m2/cm3 verwendet.

  在通过芳香族重氮盐在碱性介质中与壬硫醇反应制备重酰硫化物的工艺中，使用比表面积等于或大于 0.02 m2/cm3 的非金属固体物质作为催化剂。
• WO2008/15139
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and NMR Studies of a New Series of Arylsulfones As Selective and Potent Matrix Metalloproteinase-12 Inhibitors
  作者：Elisa Nuti、Laura Panelli、Francesca Casalini、Stanislava I. Avramova、Elisabetta Orlandini、Salvatore Santamaria、Susanna Nencetti、Tiziano Tuccinardi、Adriano Martinelli、Giovanni Cercignani、Nicola D’Amelio、Alessandro Maiocchi、Fulvio Uggeri、Armando Rossello

  DOI：10.1021/jm900335a

  日期：2009.10.22

  Overexpression of macrophage-elastase (MMP-12), a member of the matrix metalloproteinases family, can be linked to tissue remodeling and degradation in some inflammatory processes, such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), emphysema, rheumatoid arthritis (RA), and atherosclerosis. On this basis, MMP-12 can be considered an attractive target for studying selective inhibitors that are useful in the development of new therapies for COPD and other inflammatory diseases. We report herein the design, synthesis, and in vitro evaluation of a new series of compounds, possessing an arylsulfonyl scaffold, for their potential as selective inhibitors of MMP-12. The best compound in the series showed an IC50 value of 0.2 nM, with good selectivity over MMP-1 and MMP-14. A docking study was carried out on this compound in order to investigate its binding interactions with MMP-12, and NMR studies on the complex with the MMP-12 catalytic domain were able to validate the proposed binding mode.
• US4686303A
  申请人：——

  公开号：US4686303A

  公开（公告）日：1987-08-11