petrosiol A | 1240065-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: petrosiol A
• 英文别名: (Z,6R,7R,8S)-pentacos-16-en-2,4-diyne-1,6,7,8-tetrol
• CAS: 1240065-40-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: OCOSAPZCXDXMOA-SXRUTACXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到petrosiol A
  参考文献：
  名称：

  一种神经营养性二炔四醇，邻苯三酚A和邻苯三酚E的全合成方法

  摘要：

  完成了神经营养性二炔四醇，石油甾醇A的首次全合成和石油甾醇E的立体选择性总合成。总的合成过程涉及Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，是石油甾醇A的关键步骤。非对映体手性醇（第三个手性中心）是由CBS介导的对石油醚E的立体选择性酮还原反应合成的。在三个手性中心中，两个手性中心是源自（+） -二升-酒石酸盐和第三手性中心是由锂trimethylsilylacetylide的加成反应导致其被用于天然产品和它们的非对映体两者C6-的合成两种非对映生成外延-petrosiol A和C6 -表-石油醚E。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.009