N-benzoyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine ethylene ketal | 84157-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine ethylene ketal
• 英文别名: 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl(phenyl)methanone
• CAS: 84157-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: KMQALYPDPHDYEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5-46.5 °C
• 沸点：
  413.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine ethylene ketal 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Schell, Fred M.; Williams, Paul R., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 755 - 762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-基(苯基)甲酮 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzoyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Schell, Fred M.; Williams, Paul R., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 755 - 762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Desaturation of Aliphatic Amides and Imides Enabled by Excited-State Base-Metal Catalysis
  作者：Chenyang Wang、Luis Miguel Azofra、Phong Dam、Michael Sebek、Norbert Steinfeldt、Jabor Rabeah、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acscatal.2c01723

  日期：2022.8.5

  Herein, we report a photoexcited base-metal-catalyzed selective desaturation of aliphatic amides and imides. The reaction is catalyzed by a base-metal cobalt complex under visible-light irradiation. This transformation can be efficiently processed at room temperature and enables the synthesis of valuable cyclic and acyclic enamides and enimides from abundant chemicals. Density functional theory (DFT)

  在此，我们报道了一种光激发贱金属催化的脂肪族酰胺和酰亚胺的选择性去饱和。该反应由贱金属钴络合物在可见光照射下催化。这种转化可以在室温下进行有效处理，并能够从丰富的化学物质中合成有价值的环状和非环状烯酰胺和烯酰亚胺。密度泛函理论 (DFT) 分析、电子顺磁共振 (EPR) 和 UV-vis 研究使已发现的钴催化剂对光化学 C(sp 3 )-H 活化反应的反应性合理化。最后，我们通过使用连续流动光反应器的放大实验证明了我们工艺的潜力。
• Cobalt-catalyzed chemoselective dehydrogenation through radical translocation under visible light
  作者：Wan-Lei Yu、Zi-Gang Ren、Ke-Xing Ma、Hui-Qing Yang、Jun-Jie Yang、Haixue Zheng、Wangsuo Wu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d2sc02291e

  日期：——

  corresponding saturated counterparts by the dehydrogenative strategy are a dream reaction that has remained largely underexplored. In this report, a straightforward and robust cobaloxime-catalyzed photochemical dehydrogenation strategy via intramolecular HAT is described for the first time. The reaction proceeds through an intramolecular radical translocation followed by the cobalt assisted dehydrogenation without

  通过脱氢策略从相应的饱和对应物中直接去除氢的转变是一个梦想的反应，但在很大程度上仍未得到充分探索。在本报告中，首次描述了一种通过分子内 HAT 的简单而稳健的钴肟催化光化学脱氢策略。该反应通过分子内自由基易位进行，然后进行钴辅助脱氢，不需要任何其他外部光敏剂、贵金属或氧化剂。通过这种方法，以中等至优异的产率获得了一系列有价值的不饱和化合物，例如α，β-不饱和酰胺、烯酰胺以及烯丙型和高烯丙型磺酰胺，具有良好的化学和区域选择性，并且通过一系列转化证明了合成的多功能性。并讨论了该方法的机理研究。
• SCHELL, F. M.;WILLIAMS, P. R. ,, JR, SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 10, 755-761
  作者：SCHELL, F. M.、WILLIAMS, P. R. ,, JR

  DOI：——

  日期：——