benzaldehyde (E)-O-[(S)-1-phenylprop-2-enyl]oxime | 815610-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde (E)-O-[(S)-1-phenylprop-2-enyl]oxime
• 英文别名: (E)-O-((S)-1-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde oxime；(E)-1-phenyl-N-[(1S)-1-phenylprop-2-enoxy]methanimine
• CAS: 815610-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: KCMJSORDKSTPFW-YKBBIGDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde (E)-O-[(S)-1-phenylprop-2-enyl]oxime 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Utility of the Iridium Complex of the Pybox Ligand in Regio- and Enantioselective Allylic Substitution

  摘要：

  [GRAPHICS]The viability of the iridium complex of pybox as chiral catalyst in allylic substitutions and the enantiosilective synthesis of branched products was studied. Among several chiral ligands evaluated, the iridium complex of pybox having a phenyl group catalyzed the reaction with high activity to form the branched amines with good enantioselectivities when hydroxylamine, amine, and aniline were employed as a nucleophile. The allylic substitution with oximes proceeded smoothly to give the branched oxime ethers with good enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol047915t
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙烯基苄基乙酸酯 、 苯甲醛肟 在 barium hydroxide octahydrate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 benzaldehyde (E)-O-[(S)-1-phenylprop-2-enyl]oxime 、 (E)-O-((R)-1-phenylprop-2-enyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  铱-吡box配合物催化区域和对映选择性烯丙基取代合成手性肟醚

  摘要：

  肟的氧原子在铱催化的不对称底物的烯丙基取代中充当反应性亲核试剂，得到支链的肟醚。在所评价的几种手性配体中，具有苯基的pybox配体的铱络合物催化具有高活性的磷酸的烯丙基取代，以形成具有良好对映选择性的支链肟醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.005