3-(4-nitrophenyl)-4-nitroisoxazole | 34587-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 4-nitro-3-(4-nitrophenyl)isoxazole；4-Nitro-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 34587-86-5
• 化学式: C₉H₅N₃O₅
• 分子量: 235.156
• InChiKey: DTQCGHUZYPUFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 3-(4-nitrophenyl)-4-nitroisoxazole 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到rac-ethyl (3aR,6aS)-3a-nitro-3-(4-nitrophenyl)-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 4-硝基异恶唑与联烯酸酯或 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的脱芳香 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经建立了一种高效的膦催化的 4-硝基异恶唑与联烯酸酯或 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的脱芳香 [3+2] 成环反应，可方便地合成双环异恶唑啉衍生物。该反应方法显示出广泛的底物范围、高官能团兼容性以及优异的区域选择性和非对映选择性。此外，所获得的化合物3a在克级和合成应用上的成功证明了该方法在有机合成实际应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d4cc02231a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  膦催化的 4-硝基异恶唑与联烯酸酯或 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的脱芳香 [3+2] 环加成反应

  摘要：

  已经建立了一种高效的膦催化的 4-硝基异恶唑与联烯酸酯或 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯的脱芳香 [3+2] 成环反应，可方便地合成双环异恶唑啉衍生物。该反应方法显示出广泛的底物范围、高官能团兼容性以及优异的区域选择性和非对映选择性。此外，所获得的化合物3a在克级和合成应用上的成功证明了该方法在有机合成实际应用中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d4cc02231a

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Isoxazolines via Dearomative Cycloaddition of 4-Nitroisoxazoles with Zwitterionic π-Allyl Palladium Species
  作者：Taiki Morita、Non Ito、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01324

  日期：2023.7.7

  (S)-DTBM-SEGPHOS to give the corresponding bicyclic isoxazolines 3 and 4 in good to high yields with excellent enantioselectivities (≤99% ee). This synthetic approach could be applied to N-tosyl vinyl aziridine and 2-methylidenetrimethylene carbonate. Further transformations of the resulting cycloadducts 4a and 4i yielded not only its derivatives 10 and 11 but also the novel tetracyclic skeleton 12.

  在 Pd 2 (dba) 3和 ( S )-DTBM-SEGPHOS存在下，4-硝基异恶唑与乙烯基碳酸亚乙酯 ( 2 ) 发生对映选择性脱芳环加成反应，以良好到高产率和优异的对映选择性生成相应的双环异恶唑啉3和4 ( ≤99% ee）。该合成方法可应用于N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶和2-亚甲基三亚甲基碳酸酯。所得环加合物4a和4i的进一步转化不仅产生了其衍生物10和11，还产生了新型四环骨架12。
• Baranski, Andrzej; Kula, Jan; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 753 - 763
  作者：Baranski, Andrzej、Kula, Jan、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• BARANSKI, ANDRZEJ;KULA, JAN;CHOLEWKA, ELZBIETA, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-12, C. 753-763
  作者：BARANSKI, ANDRZEJ、KULA, JAN、CHOLEWKA, ELZBIETA

  DOI：——

  日期：——