(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-bromomethyl-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 172795-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-bromomethyl-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 172795-07-2
• 化学式: C₃₀H₄₁BrN₂O₆
• 分子量: 605.569
• InChiKey: HTYDEPONIOYGBS-BKKFENPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-bromomethyl-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1R,5S,6S,7S)-6,7-Bis-benzyloxy-3,8-diaza-bicyclo[3.2.1]octane-3,8-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  简明合成新的同型天竺葵。全取代，功能多样的吡咯烷

  摘要：

  通过C 2对称双氮丙啶核苷的亲核打开，然后进行亲核试剂的化学选择性转化，可以制备D-葡萄糖构型的五元脱氧氮杂三聚体，在假异头位置带有一个氨基甲基，一个溴甲基或一个硫代甲基。1 -bromo-2 5-亚氨基-D-葡萄糖醇4可以转化为有吸引力的双环化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01674-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S)-<(1R,2R)-1,2-dibenzyloxy-ethan-diyl>bis(1-tert-butoxycarbonyl)-aziridine 在 dilithium tetrabromonickelate(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-bromomethyl-5-(tert-butoxycarbonylamino-methyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  简明合成新的同型天竺葵。全取代，功能多样的吡咯烷

  摘要：

  通过C 2对称双氮丙啶核苷的亲核打开，然后进行亲核试剂的化学选择性转化，可以制备D-葡萄糖构型的五元脱氧氮杂三聚体，在假异头位置带有一个氨基甲基，一个溴甲基或一个硫代甲基。1 -bromo-2 5-亚氨基-D-葡萄糖醇4可以转化为有吸引力的双环化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01674-7

文献信息

• One step synthesis of sulfur and nitrogen linked aza-disaccharide precursors from D-mannitol derived bis-aziridines
  作者：Laurence Campanini、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01033-7

  日期：1996.7

  Carbon-nitrogen and carbon-sulfur linked pseudodisaccharides incorporating an hydroxylated pyrrolidine type glucosidase inhibitor have been prepared. These new azasugar-containing disaccharides result from the nucleophilic opening of D-mannitol derived bis-aziridines either by 3-deoxy-3-amino-D-glucose or by 3-deoxy-3-thio-D-glucose. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd