1-(4-(3-amino-5-(methylsulfonyl)phenyl)piperazin-1-yl)ethanone | 1051900-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-(3-amino-5-(methylsulfonyl)phenyl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(3-Amino-5-methylsulfonylphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 1051900-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: BJXDJBQOXDLTHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-amino-5-(methylsulfonyl)phenyl)piperazin-1-yl)ethanone 、 (3-(2-chloro-5-methylpyrimidin-4-ylamino)phenyl)methanol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以96%的产率得到1-(4-(3-(4-(3-(hydroxymethyl)phenylamino)-5-methylpyrimidin-2-ylamino)-5-(methylsulfonyl)phenyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现和优化的新型高选择性JAK1激酶抑制剂系列。

  摘要：

  已证实Janus激酶（JAKs）在细胞因子信号传导中至关重要，因此与癌症和炎性疾病有关。JAK系列由四个高度同源的成员组成：JAK1-3和TYK2。对特定家族成员具有选择性的小分子抑制剂的开发将成为解开JAK家族生物学复杂性的高度理想的工具。本文中，我们报道了一种强力的JAK1抑制剂24的发现，该抑制剂相对于其他高度同源的JAK家族成员（通过生化测定确定）显示出约1000倍的选择性，同时还具有对其他激酶的良好选择性（通过面板筛选确定） 。此外，该化合物被证明是口服生物利用的，并具有可接受的药代动力学参数。在体内研究中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00076
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-3-(methylsulfonyl)-5-nitrobenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-(3-amino-5-(methylsulfonyl)phenyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现和优化的新型高选择性JAK1激酶抑制剂系列。

  摘要：

  已证实Janus激酶（JAKs）在细胞因子信号传导中至关重要，因此与癌症和炎性疾病有关。JAK系列由四个高度同源的成员组成：JAK1-3和TYK2。对特定家族成员具有选择性的小分子抑制剂的开发将成为解开JAK家族生物学复杂性的高度理想的工具。本文中，我们报道了一种强力的JAK1抑制剂24的发现，该抑制剂相对于其他高度同源的JAK家族成员（通过生化测定确定）显示出约1000倍的选择性，同时还具有对其他激酶的良好选择性（通过面板筛选确定） 。此外，该化合物被证明是口服生物利用的，并具有可接受的药代动力学参数。在体内研究中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00076