(1S,2R,3S,6S,7S,8R)-2,7-dimethyl-6-hydroxy-3-methoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-4-one | 248955-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,3S,6S,7S,8R)-2,7-dimethyl-6-hydroxy-3-methoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-4-one
• 英文别名: (1S,2R,3S,6S,7S,8R)-6-hydroxy-3-methoxy-2,7-dimethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-4-one
• CAS: 248955-57-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: YSYITUNXAJLBRE-ZILARZSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,6S,7S,8R)-2,7-dimethyl-6-hydroxy-3-methoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-4-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,6S,7S,10R)-1,6-dimethyl-10-methoxy-bicyclo[5.3.0]-decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联[4 + 3]环加成-Nicholás反应对反式双环[5.3.0]癸烷体系的对映选择性合成

  摘要：

  介绍了一种对映选择性合成方法，可制备反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系。这是一种非常通用的方法，它基于两个关键反应：[4 + 3]环加成反应（生成七元环）和尼古拉斯反应（利于五元环的插入）。这种方法可以轻松制备包含反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系的多种生物活性天然产物。描述了这种方法在拟愈创木碳骨架的对映选择性合成方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01336-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-2,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 hexacarbonyldicobalt 、 mercury(II) bis(p-toluenesulfonamidate) 、 (S,S)-1,1'-dimethyldibenzylamine 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,6S,7S,8R)-2,7-dimethyl-6-hydroxy-3-methoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.0^2,6]undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联[4 + 3]环加成-Nicholás反应对反式双环[5.3.0]癸烷体系的对映选择性合成

  摘要：

  介绍了一种对映选择性合成方法，可制备反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系。这是一种非常通用的方法，它基于两个关键反应：[4 + 3]环加成反应（生成七元环）和尼古拉斯反应（利于五元环的插入）。这种方法可以轻松制备包含反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系的多种生物活性天然产物。描述了这种方法在拟愈创木碳骨架的对映选择性合成方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01336-2

文献信息

• Enantioselective Synthetic Methodology to Prepare trans-Fused Bicyclo[5.3.0]decane Systems: an Approach to the Synthesis of the Pseudoguaiane Carbon Framework
  作者：Ángel M. Montaña、David Fernández、Roger Pagès、Alexander C. Filippou、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01009-1

  日期：2000.1

  An enantioselective method to prepare trans-fused bicyclo[5.3.0]decane systems is described. This methodology is based on two key reactions: a [4+3] cycloaddition reaction (to generate the seven-membered ring) and the Nicholas reaction (to insert the five-membered ring). The application of this methodology to the enantioselective synthesis of the pseudoguaiane carbon skeleton is presented. This enantioselective

  描述了制备反式稠合双环[5.3.0]癸烷体系的对映选择性方法。该方法基于两个关键反应：[4 + 3]环加成反应（生成七元环）和尼古拉斯反应（插入五元环）。介绍了该方法在拟愈创木碳骨架对映选择性合成中的应用。用于构建反式双环[5.3.0]癸烷体系的这种对映选择性策略是通用的，可用于制备包含该碳骨架的多种生物活性天然产物。